99-та е година во која почнува издигнувањето на дигиталната технологија, и во која меѓу другите се појавуваат: Fight Club, The Matrix, American Beauty, Run Lola Run, Go, Boys Don't Cry, The Sixth Sense, American Pie, Three Kings, Election, Being John Malkovich, Magnolia, The Blair Witch Project и Office Space. "Она што е заедничко за сите овие филмови е умешноста на новите, талентирани режисери кои зад себе го оставаат традиционалното правење филмови за сметка на помодерни наративи и ефекти."
Во интервју за Ентертејмент викли во ноември 1999-та, режисерот на Run Lola Run, Том Тајквер, изјавува: "Гледаме филмови кои се толку перфектни што повеќе не ни мораш да се поврзуваш со нив. Филмови како Малкович се покана да се направи нешто сосема поинакво. Дури и Матрикс, бидејќи тие се уште им служат на нашите традиционални страсти во кината, ама во исто време си подигруваат со твојот мозок на многу чуден начин. Пред десет години, не верувам дека луѓето ќе беа подготвени за ова."
Во текстот за Ескваер, авторката Гарин Пирниа, прави споредба на топ 10-те филмови по заработувачка во 1999-та и 2014-та. Во 99-та нема ниту еден филм со супер-херои, а мнозинството од филмовите се според оригинално сценарио.
Таа посебно зборува за секој од големите филмови на 1999-та:
- Матрикс, ги создава новите специјални ефекти кои комплетно го менуваат жанрот и начинот на кој се снимаат филмови.
- 6-то сетило, вториот по заработувачка филм на 1999-та, е автентичен концепт кој дава нов живот на крајот со пресврт.
- Run Lola Run експериментира со формулата од видео игрите во која девојка се обидува да го спаси животот на својот дечко, ама во рамките на трите кадри од филмот, нешто се променува во неа и го изменува исходот.
- Блер Вич проект, не е ниту првиот филм што употребува најдена видео снимка за раскажување на приказната, ниту пак е некој добар филм. Ама во тоа време успева да направи да трепериш од страв, затоа што никој до тогаш немаше видено такво нешто. Не знаеш ни дали е документарец или филм по сценарио. Плус во филмот "вештерката" никогаш не се појавува, и ова е еден од првите моменти во модерниот хорор кога не го гледаме главниот негативец.
- "Машките" филмови Fight Club, American Beauty и Office Space, го покажаа американскиот маж како ги избегнува општествените правила и понекогаш буквално со тупаници се бори против консумеризмот, предградијата и удобноста во животот. Фајт Клуб, таков револуционерен филм што веројатно ги наговести 11-ти септември и финансиската криза од 2008-ма. Тајлер Дурден не' учи дека е подобро да чувствуваш било што, отколку ништо да не чувствуваш, и како мажите немаат иднина, што него буквално го излудува. Наспроти нив, Кевин Спејси на почетокот многу се чувствува како Дурден, ама на крајот го смирува својот живот, меѓутоа смртта ја запечатува неговата судбина. Овие три филмови, заедно со Магнолија, покажаа дека убавината може да биде откриена онаму каде што најмалку ја очекуваш, и дека сите ние треба да водиме живот кој има некаква смисла.
"Во 2014-та, телевизијата доминира над филмот, а промената започна во 99-та кога Сопранови испливаа на површина. Со се поголемиот јаз меѓу буџетот за студиски и инди филмови, и во време кога филмови од средна класа речиси и да не постојат, какво ќе биде правењето филмови во 2019-та? Иднината сега е минато. Деветсто-девесет-и-девета дојде и раскошно си замина, а она што дојде по неа беше претворено во Y2К параноја," пишува Пирниа.