Во моментот кога одлучил да се посвети на учителствување, Витгенштајн веќе бил сметан за еден од најголемите живи филозофи. Првин на Кембриџ, потоа како инженер и војник во Првата светска војна, тој го составил својот „Логичко-филозофски трактат“, мешавина на аналитичка филозофија и (за оние кои успеале да го прочитаат), речиси мистично искуство. Во него тој самоуверено тврдел дека ги разрешил сите проблеми на филозофијата. Откако ја објавил книгата веќе немал што да додаде - го свртел листот и нашол вистинска работа, описменувајќи деца од основно школо.
Годината е 1919, а Лудвиг само што наполнил 30 години. Самиот се сметал за морална утка, преземајќи екстремни чекори да се реобмисли себеси, на пример со откажување од своето огромно семејно богатство (кое им го поделил на браќата и сестрите) и напуштајќи го семејниот дом, буквално палата, познатата виенска „Палата Витгенштајн“. Она што му било потребно била чесна и тешка работа која ќе му го оттргнува вниманието од очајот и ќе му овозможи да прави нешто корисно, идеја која ја добил од читање на Толстој. И покрај противењето на семејството, кое сметало дека ова е залудно трошење на неговата генијалност, Лудвиг се вработил во основно училиште во Тратенбах, мало планинско село јужно од Виена. Ова му било прво успешно вработување откако еднаш одбил позиција во град (кој му се видел премногу „космополитски“, затоа што во него имало парк и фонтана), а втор пат неуспешно аплицирал под лажно име.
Овој пат сите знаеле кој е, дека е потомок на една од најбогатите фамилии во Австрија. Биле зачудени зошто човекот се мачи да спие во училишната кујна, и јаде овес од чинија која никогаш не ја мие. Но некои од учениците кои биле посетени од страна на биограф на Витгенштајн педесет години подоцна, тврделе дека тој им влијаел многу позитивно, особено со необичниот пристап кој денес би се нарекол „учење низ проекти“. Заедно дизајнирале парни машини, дисецирале животни, испитувале нешта преку микроскоп кој тој го донел од Виена, учеле за соѕвездијата лежејќи ноќе по полињата и шетале низ Виена, каде биле сместени во училиште на сестра му Хермина.
Но едно од изненадувањата со кои Лудвиг се соочил во новата средина била цената на книгите и фактот дека неговите ученици не можеле да си ги дозволат. „Не бев свесен колку се скапи речниците. Мислам дека ако живеам доволно долго ќе можам да составам еден за основно“, му пишал тој на пријател. И навистина го сторил тоа - составил книшка од 42 страници со правопис (фото горе), од која се сочувани многу мал број примероци. Интересно е за кои зборови сметал дека се најзначајни за животот на неговите ученици, особено земајќи ја предвид специфичноста на руралниот австриски дијалект. Предност им дал на такви кои означувале културни практики суштински за нивната заедница, и кои ним им биле добро познати.
И покрај сиот ентузијазам, Витгенштајн сепак не издржал долго на оваа позиција - бил познат по физичкото казнување на децата, особено ако не се труделе да размислат за одговорот на неговото прашање. Еден ден удрил ученик по име Хаидбауер, кој бил со кревко здравје. Откако детето се онесвестило по ударот, Витгенштајн го однел во канцеларијата на директорот и избегал. Група родители поднеле жалба, по што следело сослушување. Иако се извлекол без казна, сепак самиот си поднел оставка. Така, неславно завршила неговата учителска кариера.
