Ова не е прв пат „Плејбој" да кокетира со „сериозната" уметност - на неговите страници се објавувани раскази на Набоков, Јан Флемиг и Вудхаус, а дуплериците често имале контроверзна содржина, и биле цензурирани во Кина, Малезија и Иран.
Иако идејата на ова издание на Плејбој е да го прикаже женското тело како „вистинска уметност", тоа сепак ќе биде направено во политички ангажиран контекст, затоа што делата ја ја преиспитуваат „етиката на човечко однесување и скриените политички структури на општеството".
Седум уметници добиле одврзани раце да ги одберат нивните трудови без никакви предуслови. Трејси Емин (49) некогашната контроверзна организаторка на движењето Млади британски уметници, сега сметана за национално богатство на Британија, го дава нејзиниот придонес со делото „Цртеж на осамена столица V" (фото горе).
Aмериканската фотографка и режисерка Синди Шерман (58) во нејзините дела често парафразирала фотографии од Плејбој. Нејзината серија „Дуплерица" изгледа најрадикално во изборот.
Надреалистот Вил Котон (47) е застапен со „Кралица на шеќерната волна". „Модел на оваа фотографија беше Руби Валентајн, актерка и танчерка во бурлески од Њујорк, која лежи на шеќерна волна со круна од слатки", изјавил авторот, алудирајќи на тенката граница помеѓу „сладуњавоста" и површноста на евтината еротика, која се граничи со бурлеска.
Сликарот и фотограф Ричард Принс (63) приложил фотографија инспирирана од поп-културата, со стар мотоцикл со пародизиран знак на Плејбој и разголена девојка - „Девојка без наслов 2012".
Делото пак на Вес Ланг, Heartland, комбинира типични американски симболи со ружи, Плејбој зајачето и стихови на „Грејтфул дед".