Првото издание на Скопскиот маратон се одржало на 23 март 1997 година, под името “Скопски интернационален маратон”.
Иницијатор бил атлетскиот тренер Душко Ангеловски, а маратонот го воделе Михаил Пановски и Ангеловски.
Стартот и целта биле на Плоштад Македонија, а околу 200 тркачи од шест европски земји се натпреварувале на маратонската и полумаратонската трка.
Условите биле далеку од идеални: само 5°C, силен ветер, а во текот на трката дури и снег. Патеката во 1997 била долга околу 40 км.
Победници на првиот маратон биле Борислав Девиќ од Југославија кај мажите и Стојка Гангурова од Бугарија кај жените. Во полумаратонот најбрзи биле Иван Тотов и Светлана Коч.
Од 1997 година па наваму, историјата на Скопскиот маратон се пишуваше, се градеше и растеше, чекор по чекор, година по година.
1997–1998: Почетоците на Скопскиот маратон и неговите први изданија.
2007–2008: По деветгодишна пауза, маратонот повторно се одржува и се проширува со полумаратон и хуманитарна трка.
2009–2012: Скопскиот маратон добива меѓународен карактер и станува дел од светската маратонска сцена.
2013–2019: Маратонот продолжува да расте и станува еден од најголемите спортски настани во Македонија.
2020–денес: Скопскиот маратон продолжува како традиционален меѓународен спортски настан со илјадници учесници и останува едно од главните спортски, културни и социјални збиднувања во градот.
