За помладите генерации, Холифилд и Луис беа најголемите ривали на Тајсон во времето кога имаше саглам бокс и тие двајца се дел од вкупно петмината кои успеале да го совладаат. Холифилд го победи во 1996-та, па следната година уште еднаш кога Тајсон беше дисквалификуван поради она славно гризење на увото. Луис пак го порази Тајсон во 2002-ра. И двајцата му дадоа поддршка пред борбата против 31 година помладиот Џејк Пол.
