Анчелоти и Инзаги за првпат се сретнаа во Јувентус, во сезоната 1998/1999. Тренерот од Реџоло тогаш го замени Марчело Липи на клупата на Јуве, но резултатите не беа на нивото. За три години како тренер на Старата Дама, Анчелоти освои само еден трофеј, во Интертото Купот.
Три сезони по ред, Пипо Инзаги беше прв стрелец во Јувентус, кога Карлито беше тренер на екипата од 1998. до 2001.
Моментот на најголем успех, тандемот Инзаги-Анчелоти го имаа во Милан. Двајцата повторно се сретнаа по отказот на Турчинот Фатих Терим, кога Анчелоти стана тренер на Милан. Од тој момент Инзаги и Анчелоти станаа дел од една од најславните генерации на Сан Сиро.
На Карло Анчелоти му требаше само една година да ја организира својата совршена клупа во Милан. Сезоната 2002/2003 беше славна. Почна со трофеј во Купот на Италија, кога Инзаги даде гол во реваншот од финалето против Рома.
Потоа следуваше трофејот во Лигата на шампионите, токму против Јувентус, на Олд Трафорд.Во истата сезона 2002/2003, Инзаги даде 17 голови во различни натпреварувања, од кои 12 во Лигата на шампионите. Шампионската низа продолжи и во Супер Купот на Европа, против Порто.
Сепак, 2003-та година не беше исклучително розова за Инзаги и Анчелоти. Бока Јуниорс успеа да им ја уништи одличната година кога ги победи во финалето на Интернационалниот Куп. Тоа беше прв неуспех на Анчелоти како тренер на Милан. Следната 2004-та година не беше успешна за Инзаги како претходната, но Анчелоти продолжи да реди успеси. Таа година Милан стана шампион на Италија и го освои Супер Купот на оваа земја.
Најголемото разочарување се случи во 2005. година, во легендарното финале во Истанбул против Ливерпул. Милан водеше 3:0 по првите 45' минути, Ливерпул израмни во вториот дел и победи на пенали.
Сепак, Инзаги и Анчелоти не му останаа должни на Ливерпул и му се одмаздија две години подоцна, во Атина. Токму Пипо даде два гола во победата на Милан и вториот трофеј со Анчелоти во ЛШ. Освен на Англичаните, Милан ѝ се одмазди и на Бока Јуниорс. Италијанскиот состав ја победи Бока 4:2, со два гола на Филипо Инзаги.
Анчелоти и Инзаги се разделија во сезоната 2008/2009, кога тренерот ја прифати понудата на Челси и го напушти Милан после 420 натпревари на клупата. Со тој учинок, Анчелоти е втор во историјата на Милан зад Нерео Роко. Супер Пипо играше во Милан уште три години. За последен пат го облече црвено-црниот дрес на 13. мај 2012 против Новара. Неговата кариера започна со гол, навика што не ја загуби ниту на последниот натпревар.
