Mиха им беше соиграч на Роберт Просинечки и Ѕвонимир Бобан во јуниорската репрезентација на Југославија, па и двајцата му го препорачале на Динамо Загреб.
Како гостински играч, големиот српски талент отпатувал со младинскиот тим на Динамо на турнир во Германија, каде бил убедливо најдобар играч.
Тренерот на младите категории, Зденко Кобешќак бил импресиониран од него и позитивните впечатоци му ги пренел на неговиот колега, легендарниот Чиро Блажевиќ кој тогаш го водел првиот тим.
Синиша со првиот тим на Динамо отпатувал за Италија, каде го запишал и својот единствен настап за модрите и ги задоволил вкусовите во стручниот штаб на Динамо, кој решил да потпише со него, а целиот трансфер требало да чини само 10.000 марки.
Но потпишувањето на договорот никогаш не се случил, а за причините постојат две верзии.
Според првата Михајловиќ барал уште дополнителни 10.000 марки, што значи дека Динамо можел да го ангажира за според неговиот квалитет, 20.000 мизерни марки.
За споредба, Динамо таа година платил 300.000 марки за Харис Шкорo, а само една година подоцна за неговиот соиграч од Железничар, Радмил Михајловиќ издвоил 400.000 марки.
Чиро во среден ред го имал Млинариќ, Шкоро, Девериќ, како и младите Бобан и Просинечки, па проценил дека тие 20.000 марки би биле непотребна и ризична инвестиција за тогашниот анонимен фудбалер.
Легендарниот Блажевиќ и во тоа време бил познат по бисери, па рекол вака:
„Веќе го обезбедивме Радмил од Железничар за следната сезона. Синиша? Сине мој, двајца Михајловиќ се премногу за Динамо“.
Постои и верзија дека Чиро побарал од Михајловиќ да ја скрати косата, на што Србинот не се согласил и по цена да се врати во Борово и да не оди во Чиле на Светското младинско првенство 1987.
Имено, тогашниот селектор на младинската репрезентација, големиот динамовец, Мирко Јозиќ му поставил ултиматум на Михајловиќ. Или да потпише за Динамо или нема да патува за Чиле.
Михајловиќ му се реванширал во Токио со победа во финалето на Интерконтиненталниот Куп над чилеанскиот тим Коло Коло, чиј тренер тогаш бил токму Јозиќ.
Се шпекулира дека многу години подоцна, Синиша на Чиро му подарил примерок од неговата биографија „Божјата левица“, со посвета:
„На мојот тренер кој не ме сакаше со долга коса. Со почит“.
Фотографија на Синиша Михајловиќ во спортска опрема на Динамо Загреб.
Остварениот детски сон на Михајловиќ и грешката на Црвена Ѕвезда тешка 1,2 милиони марки
Кои се најдобрите изведувачи на слободни удари на сите времиња?
Кога Михајловиќ раскажа како најдобриот другар им ја срушил куќата во Вуковар