Синиша е роден во малото хрватско градче Вуковар веднаш до границата со Србија. Татко му Богдан е Србин, а мајка му Викторија Хрватица. За време на војната во Југославија 1991, додека тој бил играч на Црвена Ѕвезда, мајка му и татко му преживеале хорор. Најдобриот другар на Михајловиќ од детството, инаку Хрват, морал да ги избрка од дома. 10 години подоцна Синиша се видел со него и му простил, затоа што тој всушност ги спасил да останат живи.
