Уште кога ги направил првите фудбалски чекори во родното Борово, Михајловиќ имал јасна цел, а тоа е да го облече дресот на Црвена Ѕвезда.
Четиригодишниот договор со Ѕвезда, младиот и талентиран Синиша го потпишал во просториите на Фудбалскиот сојуз на Југославија во Белград кога имал 21 година.
Тоа засилување од Војводина, многумина го сметале за најзначајниот трансфер во југословенскиот фудбал во 1990-та, а Ѕвезда од дете има посебно место во негово срце.
„Отсекогаш навивам за Црвена Ѕвезда и детскиот сон ми беше да заиграм во нашиот најголем клуб. Ова не го велам од куртоазија, како што тоа го велат некои кога тоа го изјавуваат за повеќе клубови“, изјавил во тоа време Михајловиќ.
Роден е на 20 февруари 1969-та во Вуковар, а израснат во соседното село Борово. Како и секое просечно дете од Југославија и тој рано почнал да игра фудбал, а за тоа многу придонел татко му Богдан. Со брз и остар ум тој лесно ги завршувал школските обврски и многу време поминувал спортувајќи.
„Основното училиште ми беше лесно и интересно. Сепак веќе во средно најмногу енергија насочин кон фудбалот. Не треба погрешно да бидам разбран дека не го ценам образованието. Напротив. Завршив средно занатско и по професија сум чевлар. Во Нови Сад се запишав на Виша школа за заштита при работа, но не напредував многу. Верувајте, единствената причина е што целосно му се посветив на спортот. И војската ја одложив поради тоа. Во фудбалот се пронаоѓам себеси и исполнувањето на моите соништа и желби“.
Кога Миха, како што го нарекуваа навивачите на Црвена звезда, се преселил од Нови Сад во белградските црвено-бели, бил многу тешко да се најде. Постојано бил на релација Белград, Нови Сад и Борово. Првите денови во Белград ги поминал во хотелот „Младост“. Но, раководството на Црвена звезда му обезбедила стан во Нов Белград на улицата Џон Кенеди, блиски од хотелот Југославија.
Тренирал неколку пати на ден, па постојано брзал од стадионот на Ѕвезда до неговиот стан, а потоа од Белград во Нови Сад бидејќи требал да заврши уште многу обврски и на крајот од Нови Сад до домот на неговите родители. Јавноста на Ѕвезда била воодушевена од веста дека во редовите на нивната екипа пристига играч чиј потенцијал е бесконечен. Синиша од самиот почеток изградил посебен однос со навивачите и имал јасна цел, а тоа е со своите изданија да ги освои засекогаш.
„Не дојдов во Ѕвезда да украдам нечие место. Напротив, ќе се борам преку работа и посветеност да ја оправдам довербата на луѓето кои ми овозможија да станам играч на Црвена Ѕвезда. Мојата обврска е да играм добро и максимално да се ангажирам на тренинзите, без кои нема добри игри. Би сакал да и се заблагодарам на верната публика на која толку убаво ме прими“, изјавил играчот кој со својот сакан клуб по само шест месеци стана европски првак во 1990 година, а една година подоцна и светски.
Црвена Ѕвезда во 1990-та добила млад, но веќе префинет играч кој вешто ги користел двете нозе, иако бил роден како левучар.
Претставувал голема опасност за одбраната на противникот, а ако на тоа се додаде дека одлично ја градел топката и дека имал прецизен удар од слободен удар, јасно било дека црвено-белите донеле засилување на кои ќе му позавидат најголемите европски клубови.
Малку е познато дека асот на Ѕвезда одреден период играл и кошарка. Како што и самиот истакнал, несомнено ќе бил понизок доколку наставничката по физичко во основно училиште не го советувала покрај фудбалот да игра и кошарка. Така завршил во кадетската екипа на КК Борово, која тогаш била член на Првата Б лига.
Михајловиќ немал никакво хоби, но уживал да го поминува времето на тениските терени. Очигледно бил спортист од глава до петици. Огромната љубов кон црвено-белите бои, но и големите очекувања од тимот со кој би соработувал биле пресудни за пристигнувањето на бомбардерот на Ѕвезда на Маракана.
„Не треба погрешно да се заклучи дека парите беа пресудни за моето доаѓање во Ѕвезда. Низа фактори имаа влијание, а материјалното обештетување беше на последно место. Вечен сон е да се игра во тој клуб и неверојатно добра генерација играчи со кои ќе биде прекрасно да се работи. Повторно ќе ме води мојот поранешен тренер Љупко Петровиќ, потоа тука се големите успеси на Црвена Ѕвезда и дома и во странство, како и здравата атмосфера во клубот. Конечно сум поблиску и до репрезентацијата. Сето тоа беа причини што ги имав на ум кога се подготвував да потпишам“, заклучил Михајловиќ, кој не бил ни свесен дека ќе биде запишан во златни букви во историјата на клубот и ќе остане запаметен како легенда.
ГРЕШКАТА НА ЦРВЕНА ЅВЕЗДА ОД 1,2 МИЛИОНИ МАРКИ
Трансферот на Синиша Михајловиќ од Војводина во Ѕвезда изнесувал рекордни 1,2 милиони марки, за тоа време рекорд во историјата на југословенскиот фудбал.
Сепак, малку е познато дека тоа не било негов прв престој на Маракана и дека Ѕвезда ја пропуштила можноста да го ангажира бесплатно три години претходно.
Играчките квалитети на младиот Михајловиќ прв ги забележал легендарниот Станислав Караси, кој една сезона на почетокот на својата богата фудбалска кариера минал во Борово, од каде потекнува и неговото пријателство со таткото на Синиша.
Стане Караси и Куле Ачимовиќ му го препорачале талентираниот фудбалер на Џајиќ, кој го повикал на проба сè уште анонимниот Михајловиќ.
Во 1988 година одиграл пробен натпревар за Ѕвезда против Рад Белград, постигнувајќи три гола, но ниту тоа не било доволно да го задоволи вкусот на тогашниот тренер на црвено-белите Велибор Васовиќ, кој проценил дека долгокосиот млад играч нема потенцијал за големи фудбалски дострели.
Превидот на тренерот црвено-белите го платиле: милион и двесте илјади германски марки.
