Во јули 1995-та Симеоне тргнал на подготовки со Атлетико Мадрид и го пропуштил роденденот на својот првороден син Џовани.
Ставот на тренерите обично во такви случаи е да ги пуштаат играчите кај своите најблиски. „На денот кога кога ќе добие дете, фудбалерот веќе не е фудбалер, туку татко“, му кажал Симеоне на италјанскиот новинар Пјерлуиџи Пардо.
Кога Диего после многу години го повикаа да го тренира Атлетко, тој отишол во Мар дел Плата со помладиот син Џулијано кој тогаш имал осум години. Диего му кажал на малиот за понудата: „Клубот е во тешки ситуација и ме вика мене на помош. -Ти ќе го тренираш Фалкао? Ќе играш против Меси и Роналдо? ’Да, сине’. -Но ако одиш јас нема да те видам“.
Најтешко во Атлетико на Диего не му паднало што нема да работи во агресивната англиска конкуренцја, ниту во конкуренција на Реал или Барса, туку работата далеку од своите деца.
Диего Симеоне станал тренер на осум години - кога за роденден добил комплет фигури индијанци и каубојци и управувал со нив како што Ариго Саки управувал со репрезентативците на Италија.
Од топката можела да го оддели само баба му, незгодна Неаполитанка која викала доволно гласно Диегито да се исплаши и да истрча дома. Подоцна во кариерата Симеоне признава дека лидерската харизма му ја пренела баба му.
Кога бил петто одделение наставникот по музичко го назначил за диригент на школскиот оркестар.
Првпат се прославил на теренот на 12 години кога собирал топки на теренот на Велез. Кога неговите играле против Бока, голманот на гостите Хуго Гати истрчал од шеснаесетникот да избие една топка во аут, но Диего брзински му ја фрлил на Марио Венемерак кој успеал да го лобува истрчаниот голман за 2-1. Но судијата го поништил голот, ја прекинал играта и го остранил Диего во ќошето.
На 17 години како првотимец на Велез го добил првиот црвен картон. Се спречкал со стоперот на Њуелс Херардо Мартино (беше тренер на Барса кога Симеоне стана шампион на Шпанија со Атлетико) и судијата Рикардо Калабрија му дал црвен на Мартино а жолт на Диего.
Набрзо Диего стартувал со отворен ѓон и добил црвен картон.
„Те молам, немој црвен судија, ќе ме избркаат од екипата“, молел Диего. После неколку кола го дал и првиот гол за Велез.
На 19 години Симеоне го барала Верона, но во Италија во тоа време екипите имаа право само на тројца странци, па во 1990-та го пратиле во Пиза. Диего едно време живеел кај тетка му во Италија, а пред потписот, претседателот на Пиза Ромео Анконетани решил прво да зборува со неговите родители кои биле во Мар дел Плата, но не ги добил.
Пет дена подоцна Диего од Аргентина слетал во Рим каде што менаџерот го научил четири збора на италијански. Требал да се поздрави со навивачите на аеродромот во Пиза каде дошле стотина тифози заедно со новинари. „Пабло, Пабло“, го скандирале навивачите неговото средно име.
Набрзо се појавил на првиот тренинг на Пиза кој го водел тренерот Лука Џанин, а го контролирал техничкиот директор на Пиза Мирчеа Луческу. На првиот натпревар дома Симеоне примил една топка пред шеснаесетникот на Лече, го дрибнал Антонио Конте и го дал вториот гол на мечот. Од трибините на стадионот „Гарибалди“ голот го видел и татко му на Симеоне кој подоцна слетал во Пиза. Со Диего во младоста постојано имало некој од родителте (тој живеел со нив до 20 години) и тоа многу му помогнало во првата сезона.
Неколку недели после победата над Лече, Пиза била прва на табелата во Серија А, а Симеоните до крајот на сезоната дал уште три гола (два против Јувентус). На средината од сезоната екипата заредила неколку порази, примала по 4-5 гола и од испаѓање не ги спасил ниту Мирчеа Луческу.
Во втората сезона во Пиза Диего пропуштил многу натпревари поради повреда, екипата не успеала да се врати во Серија А следната сезона и Аргентинецот добил повик од Севиља. Таму го поканил тренерот Карлос Билардо, а Диего отишол без родителите.
Да се навикне на новата средина му помогнал уште еден Аргентинец кој дошол од Серија А:
„Диего Марадона ме направи мене добар фудбалер. Благодарение на него јас навикнав да живеам без семејството, сам. Да играш со Марадона во иста екипа е рајско уживање. Со него беше многу полесно затоа што брзо ги знаеше идеите на соиграчите на теренот“, раскажува Симеоне во својата биографија „Верба“ која излезе лани.
Дружбата меѓу Диего Симеоне и Диего Марадона прекинала сериозно после 15 години, кога Симеоне како тренер во младинците на Ривер го избркал син му на Марадона (Диего не го признаваше за син се до лани кога неговиот вонбрачен син наполни 29 години).
Од Севиља, Симеоне се пресели во Атлетико Мадрид каде во првата сезона работел со дури четворица различни тренери. Почнал со Колумбиецот Матурана, па Радомир Антиќ кај кого Симеоне дал 12 гола во една сезона и уште двајца шпански тренери.
Следната година, кога Атлетико завршил седми, претседателот на клубот Хесус Хил изјавил во интервју: „Симеоне и другите играчи недоволно ги почитуваат нашите навивачи“. Тоа било причина Диего да влезе во конфликт со незгодниот Хил и следното лето да замине на „Сан Сиро“ каде во дресот на Интер беше промовиран заедно со Рекоба и Роналдо.
Откако со Интер го освои Купот на УЕФА, Диего отпатувал на Светското 1998 во Франција каде малку му требаше да се фати за врат со Дејвид Бекам против Англија.
„Тргнав по него и двајцата паднавме. Јас станав прв, но Бекам ме удри по ногата додека станував. Го искористив тоа да паднам за да го убедам судијата кој му даде црвен картон на Бекам“, призна подоцна Симеоне во интервју за The Observer дека го наместил Бекам кој цела Англија го нападна за глупоста.
„Фудбалот не е само игра со топка, туку и можност да најдеш друг пат на теренот за да стигнеш до победа“, пишува Чоло во својата биографија „Верба“.
„Така еднаш против Барселоона, се борев за топка со Гвардиола и го удрив по нога. Налета уште еден нивен, Бакеро, го удрив по нога и него, па двајцат беа на земја. Тоа беше бој, тепачка а јас излегвкако победник за топката и отворив акција после која се отвори контра за гол“.
Во втората година во Интер, Симеоне одново се сретнал со тренерот Мирчеа Луческу а подоцна нов тренер му стана Марчело Липи кој реши да го вклучи Симеоне како компензација за трансферот на Кристијан Виери од Лацио.
Кариерата му тргна во нагорна линија, а следната пролет му дал гол на Интер во финалето на Купот, победнички гол против Јувентус, главниот конкурент за скудетото. До крајот на сезоната Диего дал четири гола на четири меча.
Во својата книга Симеоне раскажува и за тренерот Свен-Горан Ериксон: „Во мојата кариера имаше случаи кога имавме шампионска екипа, но тренерот ја растури затоа што клубот му даде многу слобода и власт. Ние на крајот станавме шампиони, но власта која го опи тренерот му се одрази во идниот клуб“.
После четири години во Лацио, Симеоне се врати во Атлетико Мадрид, но на крајот од 2004-та тогашниот тренер Сезар Фернандо немал доверба во него. „Бев популарен и авторитетен, и тоа нервираше многу во екипата, па тренерот ме седеше на клупа. Побарав да ме пуштат, зошто бев сигурен дека еден ден ќе се вратам“, се сеќава Чоло од денешна перспектива.
Во февруари 2006-та Симеоне имал голема животна пресвртница и најголем стрес во животот. Најпрвин стана играч на аргентинскиот Расинг. Во четврток бил на теренот како играч, а во недела станал тренер. Во последната година од играчката кариера на Диего два пати му нуделе да стане тренер, но тој сметал дека е покорисен на теренот и одбивал.
Но кога најмногу му требал на клубот, не можел да одбие. Ја повел екипата до два бода на четири меча и ја спасил од испаѓање. На првиот меч како самостоен тренер примил два гола од 17-годишниот напаѓач на Индепендиенте Серхио Агуеро.
Новата серија порази го водела клубот кон пропаст, и тогаш Диего се договорил со управата на Расинг да изнајми хотел. Им кажал на играчите дека ќе живеат таму сè додека не се избават од дното на табелата.
„Живеевме и трениравме како армиска единица пред војн. Морав да ги убедам играчите дека за излез од тешката ситуација мора да страдаат и да се жртвуваат, затоа што спасот не доаѓа сам по инерција“, изјави еднаш Диего за El Gráfico. Од тој момент сите сфатиле дека Ел Чоло е роден за тренер.
Расинг не испаднал од лига и Симеоне им кажал: „Момци, запамтете го моментов. Тешкиот пат е најдобра школа. Дури и кога животот ве гали, однесувајте се како во последните месеци кога бевте во ’затвор’“.
По заминувањето од Расинг, Диего продолжи во Естудијантес Ла Плата. Таму стигнал до четвртфиналето на Копа Либертадорес каде изгубил на пенали. После поразот Симеоне ги бодрел играчите: „Слушајте ме! Ќе станеме шампиони на Аргентина! Ќе видите“.
Засилени со Хуан Себастијан Верон, момците од Ла Плата ја освоија првата титула после речиси 50 години. Најзаслужен за тоа беше Диего Симеоне.
На враќањето во клупскиот автобус додека играчите пееле, Диего седел, размислувал и се чуствувал како алпинист - „искачив многу потешкотии но уште не сум на врвот“.
Оваа мисла му дошла после 10 месеци работа како тренер.
Во летото 2008, Диего стана шампион и со славната Ривер Плата која исто долго чекала на титула. Златната сезона малку ја „исфлекал“ поразот од Бока. Пред тој меч татко му го прашал за составот, а Диего го издиктирал како од пушка: Карицо, Жерло, Туцио, Николас Санчез, Виљагра, Понцио, Абелаирас, Ортега, Алексис Санчез, Буонаноте, Фалкао“. Бока примила гол од Батаља, во вториот дел Симеоне го ставил високиот шпиц Абреу, но тој немал шанси да израмни.
После мечот му се јавил татко му: „Екипата што победува не се менува, а? Пак не го ставај Абреу од прва“.
Во истата година по испаѓањето на Ривер од Копа Судмерикана соопштил дека го напушта клбот. Се вратил во хотелската соба, а после 15 минути, 19 играчи на Ривер дошле и го молеле да остане, а тој им одговорил:
„Немаме резултати дечки. Најдобрата работа која може да ја направам е да го отстапам местото за нов тренер кој ќе успее да го врати тимот на врвот“.
Шест месеци откако стана тренер на Атлетико Мадрид во 2011-та го згроми Атлетик Билбао во финалето на Лига Европа. Тренер на Баскијците тогаш беше неговиот учител Марсело Биелса. Две години поодоцна ја претрка Барса и му ја донесе на Атлетико долго поскуваната Ла Лига.
Во хотелот му рекол на помошникот Херман Бургос - “Нема веќе, толку од сезоната“. Него патот до успехот го возбудува повеќе од самиот успех.
