Во доцните 1980-ти, па до смртта на Дејвис во 1991, Принс и тој се поврзале заради почитта кон музиката на другиот, но и заради сличните карактери и бескомпромисноста. Според биографот на Дејвис, Јан Кар, од 1982 тој станал „речиси опсесивно заинтересиран за андрогината, мултиталентирана црна поп ѕвезда, човекот кого високо го ценел како уметник".
Во овој извадок од интервју, Дејвис го опишува Принс како синтеза на Џејмс Браун, Марвин Геј, Џими Хендрикс и...Чарли Чаплин! „Како може да промашиш со ваква комбинација?", вели тој, шеретски џвакајќи мастика.
Од друга страна, Принс во Мајлс гледал постара верзија од самиот себеси. Откако прв пат се сретнале во 1985, неколку пати соработувале и настапувале заедно на концерти, а Мајлс снимил и соло на песната Sticky Wicked на Принс и Чака Кан од 1988.
Експериментите на Дејвис на албумот „Туту" од тој период се припишуваат на влијанието на Принс. Овој дури и напишал песна, која подоцна ја повлекол, затоа што не бил баш задоволен како излегол албумот, и која никогаш не била официјално издадена:
Сепак, Дејвис снимил и свирел во живо голем број композиции на Принс, како оваа, под наслов „Пенетрација".
Иако никогаш не издале заеднички албум, музиката што е резултат на нивната соработка кружи во форма на бутлег под наслов „Мајлс Дејвис го свири Принс", и бутлег на Принс, под наслов „Суштинско". Тие ни ја покажуваат насоката во којашто тие можеле да продолжат, со многу фанк во џезот на Мајлс и многу џез во онаа на Принс.
