Покрај своите други „интереси“, Џефри Епстин негувал и имиџ на страствен читател. Новообјавените електронски пораки од страна на американското Министерство за правда откриваат стил на пишување што наликува на претенциозен студент по хуманистички науки, но истовремено сведочат за неговите книжевни вкусови и амбиции. Веќе е познато неговото воодушевување од делата на Набоков, особено од „Лолита“.
За разлика од некои други контроверзни инфлуенсери, како Ендрју Тејт, кој има попаметна работа отколку да чита, Џефри Епстин бил начитан и покажувал интерес особено за француската интелектуална традиција: го ценел Марсел Пруст, пишувал за Жан-Пол Сартр и со воодушевување ја споменувал Симон де Бовоар, иако нејзиното име честопати го пишувал погрешно (не му замераме, барем не за тоа). Го препорачувал еротскиот роман „Приказната за О“ (Букбокс осврт за неа тука), а за англискиот превод на романот „Можноста на еден остров“ од Мишел Уелбек изразил силно незадоволство (иако во насловот има, нели, остров).
Во рамките на англофонската книжевност, можно е да го читал „Улис“, за што дискутирал со математичарот Дејвид Берлински. Во други преписки се цитираат стихови од Т. С. Елиот, како и поезија од Јејтс, што дополнително ја градело неговата културна фасада.
Очигледно, Епстин бил свесен дека ваквите „високи“ книжевни референци му отвораат врати во елитни кругови – еден од ретките простори каде литературата сè уште носи престиж. Неговото читање често било во функција на вмрежување: добивал книги како подарок, купувал автори веднаш по препорака и одржувал контакти со книжевни критичари кои го поканувале на вечери со звучни имиња како Џонатан Франзен и Салман Ружди.
Една од ретките теми што делуваат поавтентично лични во преписките е неговиот интерес за еврејската историја и идентитет. Го препорачувал романот „Портнојовата поплака“ од Филип Рот, како и контроверзниот „Егзодус“ од Леон Урис, епска приказна за создавањето на државата Израел. Во комуникацијата со јавни личности како Ноам Чомски често се повикувал и на библиски теми.
Сепак, прашањето останува: дали литературата навистина издигнува нечиј морален хоризонт? Иако често се зборува за способноста на книжевноста да ја продлабочи етичката чувствителност, случајот на Епстин покажува дека таа може да стане и алатка за самопромоција, па дури и за рационализација на сопствените постапки.
