На 2. март 2010 година, Алекс Окслејд-Чембрлејн дебитираше за Саутемптон, екипа во која играл од своите седум години. На дебито за првиот тим имал 16 години и 199 дена и на тој начин станал втор најмлад играч во историјата на Саутемптон кој играл за сениорите. Прв беше Тио Волкот.
Саутемптон, тогаш третолигаш обезбеди пласман во повисок ранг а младиот Окслејд-Чембрлејн беше најзаслужен со 9 постигнати голови. Веднаш реагираше Арсен Венгер кој реши да го купи младиот талент, па во 2011 година Арсенал соопшти дека нов играч на клубот е Окслејд-Чембрлејн.
Деталите од договорот не беа објавени наскоро, но се претпоставуваше дека Саутемптон ќе заработи од 12 до 15 милиони фунти, во зависност од настапите на Окслејд-Чембрлејн. Целиот трансфер имал клаузула според која тимот од Лондон ќе треба да му плаќа 10.000 фунти на Саутемптон за секој меч на кој Чембрлејн ќе помине повеќе од 20 минути на теренот.
Познат по својата екстремна штедливост, Арсен Венгер долго време го пушташе малиот во игра од 71-та минута и на тој начин Арсенал заштеди прилично многу пари, што било и цел на сопственикот Иван Газидис.
Алекс Окслејд-Чембрлејн таа сезона влегуваше во игра во: 72-ра минута против Стоук, 73-та против Ливерпул, 72-ра против Ковентри, 76-та против Норвич, 76-та против Фулам, 86-та против Тотенхем, 76-та против Свонси, 73-та против Вест Хем, 71-ва против Свонси повторно и 75-та против Ридинг.
Саутемптон бараше Арсенал да си плати регуларно за настапите на Чембрлејн поради тоа што во пресметката на минутажата требале да одат и минутите од судиското продолжение. Адвокатскиот тим на Арсенал на крајот успеал да исползува Топџиите да не плаќаат пари предвидени со чудната клаузула.