Контроверзниот политичар уште на првиот тренер почна да му објаснува како треба да игра тактички, а тоа беше Нилс Линдхолм, поранешен фудбалер на Милан од 50-те, кој беше тренер до 1987 година. Тој му одговори во негов стил, мислејќи на фирмата на Берлускони: Претседателот знае за фудбал, беше тренер на Едилнор.
Еден од ретките тренери на кои им веруваше и го почитување беше Ариго Саки со кој Милан направи историски успеси. За четири сезони освои осум трофеи, меѓу кои две европски титли во низа, а Берлускони го донесе од Парма која беше во Серија Б.
Не му се мешаше ниту на Фабио Капело кој во периодот од 1992 до 1996 година освои девет трофеи меѓу кои Лига на шампиони и четири Скудета. Тоа се единствените двајца тренери кои уште еднаш ги повика по потреба.
Во 1996 година тренер на Милан, но само кус период беше Уругваецот Оскар Табарез. Берлускони праша: Кој е тој Табарез? Да не е пејач од Сан Ремо? По 11 кола беше отпуштен.
Алберто Ѕакерони издржа три години на „Сан Сиро“, но со освоеното Скудето не успеа да му се наметне на газдата кој негодуваше што игра со тројца дефанзивци. Берлускони тој успех си го препиша за себе затоа што му рекол на Бобан да не игра како што ќе му каже тренерот.
Турчинот Фатих Терим во кој навивачите се заљубија поради неговиот карактер беше избор на Адриано Галијани, но по само 112 дена се прости од клубот.
Најдолго до сега издржа Карло Анчелоти кој за седум сезони му донесе две титули европски првак на Милан. Популарниот Карлето имаше период кога во нападот се решаваше да игра само со еден напаѓач, но газда Берлускони изјавуваше во медиумите дека Милан треба да игра со двајца напаѓачи.
Младиот и неискусен Леонардо не успеа да се носи со товарот наречен Милан и специфичниот карактер на Берлускони.
Следен на клупата беше Масимилијано Алегри, а на претставувањето главна ѕвезда повторно беше Берлускони кој му рече дека Мунтари треба да го чува Меси доколку во Лигата на Шампионите се сретнат со Барселона.
Во јануари оваа година на задоволство на навивачите довчерашниот играч на Милан, Кларенс Сидорф, стана тренер. Но за четири месеци, тој не промени ништо во тимот кој не успеа да се избори за пласман во Европа. Негов наследник се очекува да биде Пипо Инзаги на кој се чека само официјална потврда.
