Малку фалело Роберто Ди Матео наместо на клупата на Челси на финалето на Лигата на шампиони на 19 мај во Минхен, да касапи животни во некоја месара во Швајцарија.
На 16-годишна возраста Ди Матео започнал да работи како чирак во локалната месара, но благодарение на упорноста на неговиот татко кој го натерал да продолжи со образованието и тренинзите, тој се откажал и по две години станал фудбалер.
Италијанецот роден во Швајцарија, ја започнал својата професионална кариера во Шафхаузен по што се сели во фудбалскиот клуб Цирих, а во 1993-та година со Арау ја освојува и шампионската титула во оваа земја.
Како играч на годината во Швајцарија во 1993-та година тој прави трансфер во Лацио. За време на трите сезони поминати во клубот од Рим, тој дебитира и за репрезентацијата на Италија, а во 1996-та година го руши клупскиот рекорд на Челси со трансферот вреден 4,9 милиони фунти.
Во февруари 2002-та година заради скршеница на ногата тој е приморан да се пензионира од играње фудбал на само 31 година.
Својата тренерска кариера ја започнал во 2008-та година во МК Донс, а веќе од следната сезона го предводи Вест Бромвич Албион до пласман во Премиер лигата.
Во јуни минатата година тој беше ангажиран како помошник на Андре Вилаш Боаш во Челси, а по отказот на Португалецот во март оваа година, тој беше назначен за привремен тренер на клубот од Лондон.
Под негово водство Челси одигра 15 натпревари на кои забележа само еден пораз, четири нерешени и 10 победи. Лондончаните ги одведе до финалето на ФА купот каде на 5-ти мај се среќава со Ливерпул, но најголемиот успех во својата кариера го направи синоќа.
Челси не одигра убав фудбал на двата натпревари против Барселона, но одигра храбро. Потребна е голема храброст и знаење да се шутне само четири пати на противничкиот гол на два натпревари и да се постигнат три гола, а при тоа и да се елиминира според многумина најдобриот тим на планетата.
41-годишниот стратег има шанса да му ја исполни желбата на рускиот милијардер чии милиони потрошени на фудбалери до сега не му ја донесоа титулата од Лигата на шампиони. Познавајќи ја непредвидливоста на Роман Абрамович, тој може да го отпушти Ди Матео дури и ако Челси го освои трофејот од најелитното европско клупско натпреварување, но тоа ќе биде најголемата грешка за време на неговата ера во Челси. Роберто Ди Матео дефинитивно заслужува траен договор со Челси.