Клаудио Раниери, Жозе Мурињо, Аврам Грант, Луис Фелипе Сколари, Карло Анчелоти, Андре Вилаш Боаш, како и привремените менаџери Гус Хидинк и Реј Вилкинс (само еден натпревар), го предводеа Челси во ерата на Абрамович.
Рускиот богаташ е непредвидлив со неговите реакции. Менаџерите под негово водство не добиваа откази дури и кога сите го очекуваат тоа, а на спротивната страна некои менаџери беа „шутнати" и покрај добрите резултати.
Клаудио Раниери
Раниери беше во Челси и пред Абрамович. Во неговата четврта сезона, прва со Абрамович, клубот доби голема финансиска инјекција и почнаа да пристигнуваат многу нови играчи. Тоа беше најдобрата сезона за Челси во последните 50 години. Клубот заврши на второто место во Премиер лигата и стигна до полуфиналето од Лигата на шампиони, но Абрамович сакаше некое позвучно име на клупата.
Жозе Мурињо
Човекот кој ги постави високите стандарди во Челси. Мурињо беше првиот менаџер кој го предводеше Челси до титула по 1950 (со голема помош од банкарската сметка на Абрамович). Мурињо освои две титули од Премиер лигата, ФА купот и два трофеи од Лига купот. Но Мурињо влезе во конфликт со својот сопственик во сезоната 2006/07 и по слабиот старт на својата четврта сезона, Абрамович не штедеше време за да го раскине договорот со Португалецот.
Аврам Грант
Најголемата енигма. Дури и во родниот Израел каде освои четири титули и го предводеше националниот тим без пораз во квалификациски циклус, Грант е голема енигма. Изненадувачки, тој немаше лоши резултати. Челси заостануваше само два поени зад Манчестер Јунајтед, а за прв пат клубот стигна и до финалето на Лигата на шампиони. Сепак никој не ни очекуваше дека Абрамович ќе го задржи уште долго. Од напуштањето на Челси, Грант испадна од Премиер лигата со екипите на Портсмут и Вест Хем, а во моментов работи кај нашиот северен сосед како тренер на Партизан.
Луис Фелипе Сколари
Абрамович обожава големи имиња и Сколари како освојувач на Светско првенство беше идеален избор за него. Но тој имаше големи проблеми да го контролира тимот и расположението помеѓу играчите, па во Челси се задржа само шест месеци.
Негова замена беше Гус Хидинк кој во тоа време беше и селектор на Русија каде плата примаше исто така од Абрамович. Хидинк имаше одлични резултати, со само еден пораз на 22 натпревари, но за него поважна беше работата во Русија и Абрамович не успеа да го задржи.
Карло Анчелоти
Анчелоти имаше одлична прва сезона. Челси постави рекорд со 103 постигнати голови во Премиер лигата, а за прв пат во историјата овој клуб ја освои и двојната круна. Но следната сезона Челси заврши зад Манчестер Јунајтед и беше отпуштен само два часа по последниот пораз.
Андре Вилаш Боаш
Слично како и Сколари, најголемиот проблем за Вилаш Боаш беше тоа што не успеа да ја задржи контролата во соблекувалната. Неискуството си го стори своето и по 256 денови на клупата на Челси, Абрамович го отпушти тренерот кој го чинеше околу 1,3 милиони евра по натпревар.
