По скоро шест години откако е во клубот и шест позајмици, Натаниел Чалоба конечно дебитираше во омилениот дрес во триумфот на Челси од 2:4 против шампионот Лестер на гости.
Чалоба првпат се појавил во првиот тим кога со 15 години седел на клупата на мечот Челси - Њукасл на 22. септември 2010. година кога Сините загубија. Синоќа после 80 минути игра. Чалоба конечно почуствува како е да се игра во дресот на Челси. Го замени Белгиецот Миши Бачуаји при резултат 2:2 и активно учествуваше во головите на Фабрегас постигнати во продолжението.
Чалоба во Челси дошол на 10 години кога од Фулам решил да се приклучи на академијата на Сините.
Првиот професионален договор со клубот на Роман Абрамович го потпишал во јануари 2012. година само неколку недели откако наполнил 17 години, но брзо го пратија на првата од шесте позајмици, во Ватфорд. Таму одигра 42 меча во сезоната 2012/2013 и постигна ефектен гол против Лестер.
Во летото 2013-та, Чалоба се врати на Стемфорд Бриџ, но брзо го праќаа на позајмици во Нотингем Форест и Мидлзборо во Чемпионшип лигата. Иста приказна и следната сезона 2014/2015 кога заигра како позајмен во Барнли и Рединг каде одигра вкупно 24 средби.
Јавноста се заинтересира за дефанзивецот лани кога тој се појави на седум меча како фудбалер на Наполи позајмен од Челси. Откако се разви и созреа како одличен бек, Чалоба заигра и за репрезентацијата на Англија до 21 година поради што Челси реши сезонава да го задржи и да ги одбие сите понуди за нова позајмица. 21 годишниот синоќа одигра 40-ина минути со се продолженијата против Лестер.
За Англија У21, Чалоба има 31 настап и се очекува да игра повеќе кај Антонио Конте, особено во натпреварите од Купот каде Челси одите во четвртата рунда 10-ти пат по ред во последните 11 години.
