Помеѓу холивудските ѕвезди, особено во периодот од 1930-тите до 1950-тите, било вообичаено да си носат шаховска табла на филмските сетови и да си се предизвикуваат едни со други. Така, останала регистрирана партијата помеѓу Џон Вејн (на фотографијата десно) и дивата Марлен Дитрих. Партијата била одиграна во 1942, на сетот на филмот „Питсбург“.
Џејмс Дин, Чарли Чаплин, Кетрин Хепберн, Бет Дејвис, сите тие „од старата школа“ биле по шахот. Од нив за најдобар бил сметан Хемфри Богарт, кој бил подучуван од американскиот шампион Херман Штајнер. Оттаму, и не е чудно што има шаховска сцена во „Казабланка“.
Најагилни по шахот од уметниците, пак, биле Марсел Дишан и Макс Ернст. И двајцата дизаjнирале нови фигури за играта, а Дишан бил сметан за еден од најдобрите играчи во Франција. Постојано го предизвикувал американскиот уметник Ман Реј, и композиторот Џон Кејџ, исто така вешти шахисти.
Oд музичарите, познати шахисти биле рускиот композитор Александар Бородин (истовремено и доктор и професор по хемија“; Брамс играл шах со Шуман; а италијанскиот тенор Карузо земал часови од југословенскиот мајстор Борис Костиќ.
Од оние од рок и популарната сцена, во 2000 во Њујорк Стинг играше против Гари Каспаров, а мечот се проектираше на голем екран на Тајмс Сквер. Дуелот беше наменет за собирање средства за организација за заштита на амазонските прашуми. Се зборува дека махер на црно-белата табла е Боб Дилан, а таков бил и Боуви. Часови по шах земала и Мадона.
Сепак, најинтересна е приказната на слепиот Реј Чарлс, кој научил да игра шах на посебна табла за слепи во болница каде се лечел од дроги. Еден од неговите опоненти бил Вили Нелсон, кој ги спомнал шаховските вештини на колегата во говорот кој го држел на неговиот погреб, а таблата на која играле денес се чува во музејот на Рокенрол халата на славните.
