Кариерата на Хам почнува прилично очајно. Пред да се пресели во Лос Анџелес тој кратко време предава глума во неговото средно училиште. Меѓу учениците му се актерката Ели Кемпер, и креаторот на Куќа од карти, Бо Вилимон.
Откако се сели во Холивуд, Хам не може никако да најде ангажман заради што е отпуштен од агенцијата која го води. Тогаш, во "најдолната точка во животот" работи како кореограф на софт-порно филмови, а продолжува и на постабилната работа како келнер.
Во интервју за W магазин објаснува дека во тоа време размислува комплетно да ја напушти глумата, и си дава ултиматум дека ако до 30 години не стекне стабилни приходи од глума, ќе почне да бара друга работа. Хам полни 30 години на снимањето на Бевме војници, филмот на Мел Гибсон за војната во Виетнам.
По филмот тој почнува да добива улоги, ама и понатаму тие се прилично мали и тој останува непознат. Шансата ја добива од Метју Винер, креаторот на Луѓето од Медисон, кој решава да го ангажира за улогата на Дон Дрејпер.
"Бев на дното на секоја листа. Единствениот човек кој ме поддржа на почетокот беше Метју," изјави Хам во интервју за Холивуд репортер.
Ликот на Дрејпер има слична (за среќа не идентична) животната траекторија како и самиот Хам. Мајката на Дрејпер е проститутка која умира при породување, а останува без татко на 10-годишна возраст, заради што тој се пријавува во војска, по што заминува во Њујорк каде е откриен од Роџер Стерлинг и станува успешен човек во маркетинг индустријата.
Мајката на Хам починува од рак кога тој има 10 години, а татко му умира 10 години подоцна. Во говорот по повод Еми наградата, Хам им се заблагодари на повеќе семејства во Сент Луис, кои се грижеле за него по смртта на мајка му. Хам објасни дека ликот на Дрејпер делумно е базиран на татко му.
"Ако има некоја лекција што може да се научи од кариерата на Хам, тоа е дека многу е важно да си свесен кога треба да ја смениш кариерата, ама исто да знаеш кога не треба.
Крајот на Луѓето од Медисон ни покажуваат дека Дон Дрејпер, секогаш, во својата срж, бил маркетинг човек. На ова одговара и тоа дека Хам веројатно отсекогаш требало да биде актер.
Не му требаше Еми наградата за да го потврди ова, ама сигурно е фино што конечно ја доби, за улогата што толку добро ја одглуми," пишува Адам Епстајн во Кварц.