Првиот поход кон Лигата на шампионите, најтрофејниот македонски клуб го имаше во 2002-та. Во прво коло одигра 1:1 на гости против Дуделанж, а на реваншот претставникот од Луксембург на Градски беше елиминиран со 3:0. Во второ коло Легија беше подобра со вкупни 4:2.
Следната година ја паметиме како чекор до историја. Во прво коло Вардар го мина Бари Таун откако во Скопје го совлада 3:0, а на гости загуби 2:1. Во следното коло падна големата ЦСКА Москва која во Скопје дојде со познатиот стратег Валериј Газаев.
Најмногу настапи во Европа има голманот Муарем Зекир (21), а најпрецизен е Бразилецот Вандаир со 13 голови.
2. коло (2002)
ЦСКА Москва – Вардар 1:2
Вардар – ЦСКА Москва 1:1
3. коло
Вардар – Спарта Прага 2:3 (на реваншот беше 2:2)
2. коло (2012)
Стеауа Букурешт – Вардар 3:0
Вардар – Стеауа Букурешт 1:2
2. коло (2013)
БАТЕ Борисов – Вардар 3:2
Атмосфера со Комитите од реваншот кој заврши 0:0
