Кариерата ја започна во Динамо Загреб каде дебитираше на 16 годишна возраст, а беше лидер на Хрватската репрезентација во 90-те години. Најблескавите моменти му се случија во Италија каде настапуваше 9 сезони за Милан и една за Бари.
На „Сан Сиро" играше од 1992 година заедно со славните Малдини, Барези, Костакурта, Ван Бастен, Гулит, Рајкард, Савичевиќ со кои уште во првата година стигна до Скудетото кое го освои 4 пати. Има по една титула во Лигата на шампионите и Европскиот Супер Куп како и два италијански Суперкупови.
Бобан се пензионираше на 7 октомври 2002 година како еден од најдобрите хрватски фудбалери во историјата. Преполниот стадионот „Максимир" го испрати во друштво со многу фудбалски легенди.
По завршувањето на кариерата тој ги заврши студиите по историја на Универзитетот во Загреб, влезе во коментаторските води во Скај Спорт и хрватската РТЛ, а пишува и за најтиражниот спортски весник во Италија, Газета дело Спорт.