Светот го познавал како идеалист а милиони му се восхитувале поради предложените „Четиринаесет точки“ кон мировниот договор со кој завршила Првата светска војна, меѓу кои и ветувањето за самоопределување на народите на кои тоа им било ускратено. Кога Германија во 1918 сфатила дека ја губи војната му се обратила токму нему, а не на некој друг од сојузниците, за да моли за престанок на огнот, надевајќи се на милост. Кога допатувал во Европа кратко време по примирјето, огромни толпи се собирале да го поздрават фрлајќи цвеќиња на поворката.
Сепак, како што тоа го забележува историчарот Патрик Вејл во својата нова книга „Лудакот во Белата куќа“, потезите на Вилсон биле прилично контрадикторни. Тој навистина го промовирал самоопределувањето, но само кога станувало збор за белци. Им подлегнал на притисоците на Британија и Франција и се согласил на мировен договор кој наметнал големи репарации на Германија, а на победниците им овозможил да добијат парчиња германска територија и да ги заземат сите германски колонии - нешто што многумина го сметале за нарушување на неговиот поранешен повик за „мир без победници“. Последната контрадикторност е тоа што истовремено додека претседателот во делириум бил пречекуван од милиони Европејци како борец за слобода, дома преку своите цензори ги укинувал граѓанските права, со затворање на 75 весници и списанија и апсење на околу 1000 Американци поради наводно ширење антиамериканска пропаганда.
Голем број мислители на тоа време се обиделе да го протолкуваат неговото однесување. Меѓу нив Фројд, кој заедно со Вилијам Булит ја напишале анализата „Томас Вудроу Вилсон - 28-миот претседател на САД: психолошка студија“, која била правена цели две години од 1930-1932. Булит бил богат Американец од Филаделфија кој како млад дипломат јавно истапил од американската делегација во Париз во 1919 во знак на протест, што многу го вознемирило Вилсон. По неколку години му станал пациент на Фројд во Виена. Тие откриле длабока заедничка антипатија кон Вилсон, кој до тогаш веќе бил мртов. Сепак, врз основа на интервјуа со луѓе кои работеле со него, како и на исказите на самиот Булит, Фројд и неговиот пациент ја напишале книгата, еден од првите обиди на Фројд психоаналитички да истражи историска фигура.
Но во времето кога книгата била завршена, Рузвелт бил на пат да стане следен претседател, а Булит, негов поддржувач кој се надевал на ангажман во претседателскиот кабинет, не сакал да објави остра критика на демократ во Белата куќа. Така двајцата автори го ставиле ракописот во мирување. Булит потоа станал амбасадор во СССР и Франција останувајќи еден од најблиските советници на претседателот до раните 1940-ти. До тогаш Фројд веќе бил починат, а Булит велел дека не би сакал да ја објави книгата се додека е жива госпоѓа Вилсон. Таа конечно излегла пет години по смртта на вдовицата, во 1967.
Секако, толкувањето на контрадикторностите во карактерот на Вилсон е - фројдовски, овој пат поврзано со доминантниот татко-свештеник. Низ изјавите на Вилсон се провлекува и идентификација со спасител од рангот на Исус. Тој, имено, го нарекувал создавањето на Лигата на нациите за кое придонел „потфат на божествена милост и мир“. На времето некои од критичарите сметале дека ваквиот пристап - толкувањето низ егото, суперегото и либидото - е веќе надминато, а дел од обожавателите на Фројд тврделе дека мааните на книгата сигурно се должат на Булит.
Повод за новата книга на Вајл е неговото откритие, помеѓу 307-те кутии со документи на Булит на Јеил, на оригиналниот ракопис од книгата. Се покажало дека тој направил над 300 промени или бришења во текстот пред конечното објавување. Сепак, не дознаваме во што точно се состојат тие промени, освен за една која е сигурна. Тоа е цензурираниот заклучок до кој дошле и тој и Фројд за репресираната (наводна) хомосексуалност на Вилсон, нешто што тие сметале дека го објаснува неговото повторливо однесување кога се во прашање врските со други мажи, со кои знаел длабоко да се поврзе а потоа едноставно да го прекине контактот без објаснување.
Иако сите овие толкувања можеби се сведуваат на шпекулација отколку што се вистински дијагнози, тие биле обид за разбирање на психологијата на политичките лидери, нешто што подоцна ќе стане тренд, и тоа оправдан. Затоа што нивните каприци и опсесии можат да имаат огромно влијание врз историјата, за добро или за лошо.