Хемингвеј имал во најмала рака необичен однос со повеќето свои машки современици од уметничката фела. Се тепал, најмалку еднаш, со Орсон Велс, а го удрил силно со книга по глава Макс Истмен, писател и политички активист кој по две години поминати во Русија во 1920-тите станал критичар на социјализмот - идеологија со која пак Хемингвеј цел живот се идентификувал. Неговите пак јавни вербални конфликти со поети и писатели не се добројуваат - од Т. С. Елиот до Ф. Скот Фицџералд, никој не останал поштеден од остриот брич од јазик на Ернест.
Оттаму, баш е симпатично што меѓу ретките пријатели му бил слабичкиот и речиси слеп (најверојатно како последица на сифилис) Џејмс Џојс. Двајцата биле навистина необичен книжевен и другарски пар, но добро им одело заедничкото пиење во Париз. Славниот автор на „Улис“ знаел да се закача со околината на пијано, ама кога ќе почнеле вистинските проблеми ќе се затскриел зад широкиот грб на другарот велејќи му „Држ го, држ го Хемингвеј!“. Eрнест, пак, како што го дал Господ, изгледа едвај чекал да ги покаже своите боксерски способности. Според зборовите на Џојс, тој наликувал на „јак селанец, силен како бафало, подготвен да го живее животот за којшто пишува“. Познавачите на делата на Џојс велат дека асоцијации на Хемингвеј можат да се најдат во ликовите на Џојс од „Даблинци“ или од „Улис“ - силни, авантуристички типови кои доминираат над интровертните главни ликови.
Хемингвеј бил уште подарежлив со комплименти кон Џојс, нарекувајќи го „најдобриот писател на светот“, иако го критикувал за тенденциите кон автобиографизирање на ликовите, особено на Стивен Дедал од „Улис“. „Слабоста на Џoјс“, напишал Хемингвеј, „е во неговата неспособност да разбере дека единственото пишување кое е добро е она замисленото, она што ќе го измислиш. Дедал во Улис е самиот Џојс и затоа е ужасен. Тој е толку романтичен и интелектуален“. Малку иронична критика од некој кој направил сè за да ги оживее своите фиктивни авантури и да го зачини со фикција својот реален живот.
