Кога се зборува за квалитетите на прозата на Џојс, критичарите често ја потенцираат „музикалноста“ на текстот, особено кога тој се чита на глас. Но помалку е познато дека писателот навистина имал музички талент, и тоа за пеење.
Клучниот настан се случил во 1904, кога Џојс бил на чекор до победа на најпрестижниот музички натпревар во Ирска. Не успеал во тоа не поради недостаток на талент, туку поради тоа што го фатило инает - истата карактеристика која му овозможила книжевна слава. Фестивалот се викал The Feis Ceoil, и претставувал годишна прослава на ирските музички таленти, со повеќе натпревари во различни категории. Една година претходно првото место во пеење го освоил тенорот Џон МекКормак. Наградата била едногодишна стипендија за студирање музика во Италија. Кратко време по враќањето во Ирска во 1904, МекКормак го убедил својот пријател Џојс да конкурира.
За да се подготви, овој почнал да зема часови кај Бенедето Палмиери, најдобриот тогашен учител по пеење во Даблин, но наскоро морал да премине кај друг поради високата цена. Истовремено, се преселил во друг стан, каде најмил пијано. Како дел од подготовките пеел и на концерт со хорот Св. Бригита. Два дена подоцна, на 16 мај 1904, настапил на натпреварот. На програмата му биле No Chastening на Артур Саливан и A Long Farewell, традиционална песна. Според освртот кон натпреварот објавен во ирскиот Дејли Индипендент, „Господин Џојс покажал дека поседува најдобар квалитет на глас од сите останати натпреварувачи“. Но дел од натпреварот бил и пеење на лице место на претходно неподготвена песна, која била давана како задача од страна на судиите. Кога го сфатил ова, Џојс едноставно си заминал од сцената.
Судијата, професорот Луиџи Денца (попознат како композитор на славната „Фуникули, Фуникула“), сакал да му го додели првото место на Џојс, но кога овој го одбил пеењето „на слепо“, тоа веќе не било можно. Сепак, на крајот второпласираниот пејач бил дисквалификуван, па Денца му го дал третото место на Џојс. Овој пак бронзениот медал го подарил на својата тетка Џозефина.
Музичкиот талент на Џојс бил толку голем што можел да научи песна откако ќе ја слушнел само еднаш. Знаел дека е најдобар од сите кандидати, и бил многу лут по поразот. И откако го напуштил Даблин продолжил да се занимава со музика. Во Трст земал часови кај Џузепе Синико, славен композитор и диригент, кој му рекол дека ако остане кај него барем две години би можел да настапува во опера на сцена. За жал Симико умрел во 1907, со што Џојс останал без влијателен учител и поддржувач. Потоа сонувал за поинаква музичка кариера, не на сцена туку како патувачки трубадур.
Но неговите маки да се избори за писателски статус и да заработува од овој занает го попречиле во музичката кариера. Според неговата сопруга и муза Нора Барнакл најголемата грешка на нејзиниот маж била што се откажал од пеење. Особено го погодило тоа што спомнатиот МекКормак продолжил со музичкото образование, во 1907 настапил во Ковент Гарден и започнал меѓународна кариера. Џојс продолжил да настапува повремено по театри и како музичка поддршка на пријатели, и ги поддржувал музичките таленти на своите деца, но самиот продолжил да „пее“ само во своите дела.
