На 3 јуни 1968, осум месеци по првото издание на Ролинг стоун, уредникот Џен Венер седнал на машина за пишување и составил писмо за Дилан.
„Не сакам да бидам уште еден од оние што ве малтретираат, но навистина би сакал да договориме директно покривање на вашите активности во списанието. Не мора да ни кажувате каква овесна каша јадете помеѓу оброците, но би било фино да ни овозможите нам и на нашите читатели да дознаеме што мислите за вашата музика и за она што се случува во популарната музика денес.“
Венер, тогаш на 22 години, не можел да замисли дека почнува 50-годишна врска помеѓу Дилан и Ролинг стоун, рефлектирана преку неколку детални и историски значајни разговори помеѓу списанието и музичарот. Деветте главни интервјуа претставуваат континуиран муабет со најзначајниот песнописец во изминатиот век, а се и негов главен немузички форум за комуникација со фановите (во 2006 тие беа објавени во книга - „Боб Дилан: есенцијалните интервјуа“).
Врската на Ролинг стоун и Дилан всушност започнала и пред првото издание на списанието. Ралф Глисон, колумнист во Сан Франциско хроникл, бил еден од првите критичари што го препознале огромниот талент на Боб. „Генијалците си дефинираат сопствени правила“, напишал тој во 1964. „А Дилан е гение, пејачка совест, морален судија и проповедник“. Три години подоцна, кога Глисон и Вернер го почнале новото списание, тие му дале име во чест на Дилановата Like a Rolling Stone.
Биле потребни уште неколку писма, но во јуни 1969 Дилан бил спремен да разговара. Неколку часа во една соба во хотел на Менхетен Венер го испрашувал Дилан за сè и сешто, од неговиот нов, посладок пејачки глас („Ако престанеш да пушиш, ќе можеш да пееш како Карузо“, објаснил Боб), до The Basement Tapes, кои ѝ беа најавени на публиката токму на страниците на Ролинг стоун.
За неговото епско интервју со Дилан во два дела од 1978, Џонатан Кот, пак, направил маратонски сесии со музичарот на повеќе места: зад сцена во Портланд, во автобусот за турата и на вечера на која испиле малку повеќе. Интервјуто било замислено да излезе во исто време со филмот на Дилан, „Реналдо и Клара“. Во него глумела и неговата поранешна жена, Сара, и Џоан Баез, уште една бивша. На забелешката зошто се изложил на ваков очигледен стрес, Боб изјавил:
„Мора да бидеш ранлив за да бидеш чувствителен за реалноста. А за мене, да бидеш ранлив е само поинаков начин да кажеш дека немаш веќе што да загубиш. Но ова нема врска со разводот. Мојот брак е завршен. Овој филм е филм.“
Кога бил објавен првиот дел од интервјуто, Боб бил на насловната, и тоа по деветти пат, од вкупно 19. Фотографијата ја направила Ани Либовиц во своето студио во Њујорк. Вториот дел излегол во ноември 78-ма, но тогаш на насловната Боб не бил во толку добро расположение. На крајот од долгата турнеја, тој е сликан во ВЦ-то на Медисон Сквер Гарден.
Кога Курт Лодер го интервјуирал Дилан во 1984, тоа веќе било при крај на неговата христијанска фаза, кога тој се обидувал да си го најде местото во ерата на Ем-ти-ви. На прашањата одговарал кратко и остро, со тон кој не дозволувал коментари. Но и кога бил дрзок со новинарите, Дилан го одржувал пријателството со Венер. На едно шоу од 1999 тој дури и го спомнал на сцена, што ретко го правел во сите изминати години. „По шоуто ќе ме интервјуираат од Ролинг стоун, а потоа јас ќе ги интервјуирам нив“.
Во 2007 Венер го седнал Дилан во Амстердам за интервју поврзано со 40-годишнината на весникот. Дилан, откако му било замерено дека не го сфаќа разговорот сериозно, рекол:
„Секако дека те сфаќам сериозно. Ти си оној што треба да биде славен тука. Четириесет години списание што очигледно е интелектуално признато“.
Секако, овој дел Венер го пренел од збор до збор. И читателите го бендисале.
За следното интервју, во 2009, Венер го повикал познатиот историчар Даглас Бринкли, кој отпатувал за Париз и бил сведок кога Дилан се ракувал со францускиот претседател Саркози и со жена му, Карла Бруни. Кога подоцна во интервјуто го прашал Дилан зошто е постојано на турнеја, овој му одговорил:
„Дали некој го нарекува Хенри Форд Постојан правач на автомобили? А што е со Трамп? Дали некој му замера што тој е Постојан градач на згради?“
За интервјуто во 2012, околу издавањето на албумот Tempest, Микаил Гилмор се сретнал со Дилан во Санта Моника. Од целата средба најнеочекувана била неговата појава, со капа ко чорапа и црвена перика во стил на битлс фризура под неа.
Секој што го интервјуирал Дилан извлекол од него понекогаш и крајно различни нешта, што било точно и идејата на Венер. „Секој сака да добие од него нешто што ќе им ја потврди идејата за типот“, вели тој. „А нивните гледишта се исто толку разновидни колку и самиот Боб“.
