Јирген Клоп е најнеудобен противник на Гвардиола. Каде сè го победуваше?
27 јули 2013, Суперкуп на Германија, Борусија - Баерн Минхен 4:2
Тоа беше првиот официјален меч на Гвардиола како тренер на Баварците на чија клупа го замени сегашниот предводник Јуп Хајнкес кој тогаш освои триплета. На првиот натпревар на Пеп, Робен постигна два гола, а за Борусија стрелаа ван Бајтен (автогол), Гундоган и Ројс (два пати). Клоп ја доби првата меѓусебна средба.
12 април 2014, Бундеслига, Баерн - Борусија Дортмунд 0:3
Клубот од Минхен во тој момент веќе ја освои титулата, Тони Крос и Томас Милер останаа на клупата за резерви а од почеток почна Марио Геце кој летото претходно скандалозно замина од Дортмунд во Баерн.
Михтарјан, Ројс и Хофман и донесоа на Борусија убедлива победа.
13 август 2014, Суперкуп на Германија, Борусија - Баерн Минхен 2:0
Уште еден триумф на Клоп над Гвардиола во Суперкупот. Херој на мечот тогаш беше Пјер-Емерик Обамејанг кој даде гол, имаше асистенција и ја стави маската од Спајдермен по која стана препознатлив.
28 април 2015, Куп на Германија, Баерн - Борусија 1:1 (на пенали 0:2)
За Mia san Mia голот го постигна Левандовски, за Дортмунд Обамејанг а во пенал рулетот на Минхенците им се случи нешто чудно: Лам, Алонсо, Геце па дури и Ноер не дадоа ниеден гол од четири обиди, па прецизните Гундоган и Кел го однесоа Дортмунд во финалето на Купот каде „Милионерите“ изгубија од Волфсбург (Кевин де Брујне).
31 декември 2016, Премиер лига, Ливерпул - Манчестер Сити 1:0
Прво па машко и во Англија. Како некогаш во германскиот фудбал така и овојпат првата средба во Премиер мина во знакот на Клоп - со голот на Вејналдум Ливерпул славеше победа на „Енфилд“.
14 јануари 2018, Премиер лига, Ливерпул - Манчестер Сити 4:3
Во еден од најлудите натпревари сезонава, Сити буквално за пар минути ја прокоцка непобедливата серија. „Ова е исторски меч за кој ќе се зборува 20 години зошто Сити не изгуби годинава“, изјави Клоп после триумфот со кој го надмина Гвардиола во меѓусебни победи.
4 април 2018, Лига на шампиони, Ливерпул - Манчестер Сити 3:0
Каталонецот пред мечот кажа: Сити ќе има проблеми зошто Ливерпул подобро игра со екипи кои отвораат слободен простор. Но дали Пеп очекувал таков дебакл: Салах, Окслејд-Чембрлејн и Мане постигнаа три гола уште во првите 30-ина минути од мечот, а неговиот тим ниту еднаш не ја проби противничката одбрана. Сити е уште жив, но во Манчестер ќе треба да се случи чудо.
