Михајловиќ е дете на Борово, клуб од неговиот роден град Вуковар и преку Војводина успева да си го исполни детскиот сон, а тоа е да заигра за Црвена Звезда.
Трансферот изнесувал рекордни милион марки, времиња во кои за да ги привлечат играчите им нуделе и други привилегии. На Михајловиќ му подариле Мазда и стан во Белград. Еднаш бил на проба во Звезда и на 16 години, но не поминал.
Во емисијата „Легенди на Маракана“, зборува за најголемиот историски успех на Црвена Звезда од кој поминаа јубилејни 30 години. Вели дека тоа бил успех го добиле против посилни екипи, бидејќи играле со неверојатна мотивација и функционирале како семејство, без разлика што биле збир на Срби, Хрватски, Македонци...
Синиша вели дека секој навивач од бивша Југославија покрај за својот омилен клуб, навивал малку и за Црвена Звезда. Анегдотата со пехарот е врвна и не веруваме дека се случила на друго место освен на Балкан. Го шетале кај ќе стигнат, па морале да прават друг.
„И сега се ежам, а поминаа 30 години. Нема пари со кои може да се купат тие емоции. Не бевме свесни што направивме. Како што поминуваше време, сè повеќе станувавме свесни колку е важен тој успех. Кога видовме колку луѓе не чекаат, сфативме колку тоа значеше за народот“.
„Пехарот кој го освоивме беше секаде. Јас го носев во Борово, Југо кај него. Го чувавме кај Биниќ во гепек и како ќе влеземе во некој локал, така го земавме, го стававме на маса и се пиеше. Доаѓа Панчев и вели дајте ми го пехарот, треба да го носам на свадба. Биниќ му го дава и тој го носи на свадба во Македонија. Оштетен беше и мораше нов да прават. Тој на Маракана не е оригинал да знаете“.
Михајловиќ открива колку многу пари, за тоа време му нуделе најголемите клубови од Југославија кои биле дел од големата четворка, но тој бил Звездаш од 6 години и не го интересирало друго, освен да заигра за Звеада.
„Од Хајдук ми нудеа годишна плата од 150.000 марки за четири години, а исто и од Динамо Загреб. Бевме на подготовки со репрезентација и таму ме чекаше БВМ 318i. Ако потпишеш договор, земи ја колава и вози за Борово. Можев да одам во Борово со БМВ, а таму никогаш не виделе таква кола. А имав само 18 години и што да правам. Во Војводина земав 5.000 евра годишно. Дома ми дојдоа со куфер од 100.000 марки како капар. Мајка ми ќе се онесвестеше. Јас реков нејќам, враќај ги, не сакам да ги земам, а мајка ми велеше не си нормален, земи ги.“
Михајловиќ играл две и пол сезони во Војводина под водство на Љупко Петровиќ кој потоа ја преземал Звезда, а веднаш барал да го земе и него.
„Се сеќавам дека со Војводина во 1988/1989 го освоивме првенството на Југославија. На почеток мислеа дека ќе испаднеме од лига, бидејќи бевме деца од втора и трета лига. Но со Љупко ја тепавме дома Звезда 3:1. Потоа останав уште една сезона и Петровиќ во Звезда му рекол на Џаиќ дека ако сакаат да освојат КЕШ, мора да ги земат Михајловиќ и Југовиќ. За трансферот платија милион марки во кеш, најскап трансфер за тоа време. Собираа пари за да платат, а за мене стан, кола и договор. За мене тоа не беше важно, јас се договорив за една минута. Во исто време ме бараа и во Партизан, но не сакав, јас бев Звездаш и за мене тоа беше исполнување на сонот. Се сеќавам дека од клубот ми дадоа Мазда 323Ф, никој немаше таква во Белград. Сакав црна, ама каква црна, ќе мислат дека во Партизан играш и морав да земам црвена. Спиев во хотелот Младост и уште прв ден и ми ја украдоа“.
„Јас како дете сонував да играм фудбал, па заиграв за клубот за кој навивав, па уште и да освојам такво нешто, па нема ништо поубаво од тоа. После тоа можев и да умрам. Се шегувам тука со играчите дека во 91-ва можев да престанам со фудбал, бидејќи освоив тоа што требаше да се освои. Потоа продолжив и освоив уште некои 15 трофеи. Освојување на КЕШ со Црвена Звезда за мене не може да се мери ниту со еден друг трофеј, ни сега, ни во иднина, никогаш.“.
Михајловиќ раскажува дека во тоа време до толку бил популарен што кога ќе го виделе на патарина, не му барале пари, а за пеналите кои ги изведувале во финалето во Бари, сами се пријавувале и сите петмина кои се пријавиле да шутираат, успеале да погодат.
