Неговиот стил е опишан како храбар, остар и „машки“ - мешавина на Кандински, Жан-Мишел Баскијат, Пикасо и африканска племенска уметност.
Сепак, сликарската страна на Мајлс Дејвис, кој е роден на денешен ден, 26.5 пред 95 години, е во сенка на онаа музичката. Всушност, јавноста ја откри по неговата смрт во 1991, кога неговите наследници организираа неколку патувачки галерии и музејски поставки. Во 2013 излезе и монографијата „Мајлс Дејвис: собраните уметнички дела“.
„Сликам и правам скици целиот живот. Ги цртав и моите одела за кројачот, бидејќи тој не знаеше англиски“, изјавил Мајлс. „Тоа ми е како терапија, ми го окупира умот со нешто позитивно кога не свирам“.
Maјлс бил самоук но во еден момент одлучил да зема часови кај Џо Џелбард, која му била сосетка во зграда на 5-та авенија. Се сретнале во лифт, а Мајлс бил на штаки поради операција на колкот. Имал слушнато дека таа е вајарка и ја посетил во нејзиниот стан. Му се допаднало она што го видел и ја замолил да му држи часови. Таа била толку уплашена од неговата појава што едвај можела да зборува. Начинот на кој го подучувала бил интересен - тој ќе нацртал нешто па таа на истиот лист или платно дополнувала, а потоа тој продолжувал. Така, некои слики се всушност се половина нејзини, а половина негови.
Мајлс не бил минималистички настроен кон сликањето како што бил кон музиката. Истурал бои, правел лом и прекумерно трупал нешта на хартијата, како дете кое си игра. На сликањето особено му се посветил при крајот на животот, кога веќе не бил способен за редовни настапи и снимања.
