Со диплома по англиска книжевност од Јеил, Какутани се вработува во Њујорк Тајмс во 1979, а во 1983 почнува да пишува книжевни критики. По нејзиното заминување од весникот за, како што самата изјавува, да се посвети на пишување есеи за врската помеѓу културата и политиката во ерата на Трамп, писателите од цел свет ќе можат да спијат помирно. Затоа што Какутани беше највлијателниот книжевен критичар во англиското говорно подрачје.
Според проценки на медиумите, нејзиното отсуство на книжевната сцена веднаш ќе се одрази врз издаваштвото. Во текот на скоро 40-те години во Тајмс, Какутани, која денес има 62 години, помогна во лансирање на кариерите на голем број значајни имиња, меѓу кои Дејвид Фостер Валас, Џонатан Франзен, Јан МекЈуан и Зејди Смит. Секако, уште погласна беше кога сметаше дека некој заслужува да биде сосечен, па макар тој бил и книжевна икона и нејзин претходен миленик. Еден од нив, Норман Мејлер, во интервју за Ролинг Стоун од 2005 има изјавено: „Јас сум ѝ прв за отстрел. Но уредниците на Тајмс не можат да ја отпуштат. Имаат уплав од неа“.
Три години подоцна Франзен ја нарече „најглупата личност во Њујорк“, веројатно заради нејзината критика на неговиот мемоар, „Зона на нелагодност“. Не се знае дали го сменил мислењето кога и Какутани го смени нејзиниот однос, по објавувањето на неговиот роман „Слобода“: „Овој пат создавајќи конфликтни и контрадикторни поединци способни да си ја одберат судбината, господин Франзен ја има напишано нејговата најдлабока книга досега - роман кој е и трогателна биографија на едно дисфункционално семејство и несомнен портрет на нашето време“, напиша таа тогаш (Букбокс освртот за „Слобода“ тука)
Излегувањето на осврт на нечие дело на Какутани, за која приватно не се знаеше речиси ништо, беше вест. И тоа е веројатно најзначајното нешто што таа го има постигнато - книжевноста да е атрактивна, да предизвикува емоции, па и кавги. Најголемиот скандал што ѝ се има случено е оној од јули 2007, кога таа објави критика за седмиот и последен роман од серијата, „Хари Потер и реликвиите на смртта“, врз основа на предпубликациски примерок кој некако дошол во нејзини раце. Легендата вели дека таа ја добила од вработен во Тајмс на пладне, а веќе вечерта ги имала минато 700-те и кусур страни и напишано текст за утрешното издание. Ова предизвика гнев од страна на фановите на Хари Потер, кои сметаа дека критиката содржи спојлери. Од друга страна Њујорк Тајмс велеше дека немал потпишано никаков договор за дискреција со авторката, плус позитивниот осврт само придонел кон нејзиниот публицитет.
Како поздрав до сега веќе бившата колешка, Њујорк Тајмс објави извадоци од најдоброто од неа - од освртите, некролозите, профилите и есеите кои ги има објавувано во весникот со децении, нарекувајќи ги „цајтгајст тура“ на преминот од дваесетиот кон дваесет и првиот век (тука). И додека во нив има убави, на граница на нежни зборови за, на пример, еден Кит Ричардс, еве ја како распалува по она што не ѝ се допаѓа(ло), како на пример автобиографијата на Бил Клинтон:
„Книгата, која има над 90 страници, е трапава, самодоволна и често очипревртувачки здодевна - звук на човек кој дрнда, не за читателот, туку за себе и за некој далечен ангел кој ја регистрира историјата. Неговата книга во голема мерка е огледало на неговото водење на државата: недостаток на дисциплина што доведува до промашени шанси и високи очекувања подриени од претерана самодоверба и расеаност“.
На некои луѓе таа сигурно нема да им фали.
