По потекло од Тринидад и Тобаго, „калипсо“ е стил на карипска музика чии почетоци се бележат во 18 век, а бил карактеристичeн за заедниците на африканските робови, кои низ сатирични стихови ги исмевале своите господари. Се карактеризира со високо ритмични (2/4 или 4/4) и хармонични вокали, а стиховите најчесто се пеени на мешавина од француски, англиски и африкански дијалекти, од страна на тн. „грио“, западноафрикански поет, раскажувач и музичар. Тој е носител на усната традиција, често пати сметан за водач поради својата позиција на советник на кралевите, нешто како западните бардови. Најчест придружен инструмент е железниот вдлабнат тапан - бендови составени од повеќе вакви тапани се чести во Тринидад и Тобаго. Oд калипсо се изнедрени голем број поджанрови, меѓу кои и „ска“.
Во средината на 20-тиот век овој тип на музика се здоби со меѓународна публика поради албумот на Харолд Џорџ Беланфанти помладиот, попознат како Хари Белафонте, кој почина денес, 25.4 во својата 96-та година. Неговиот албум под истото име од 1956, „Калипсо“, стана првиот во светот кој се продаде во над 1 милион примероци во тек на една година, а го содржеше и хитот „Деј-О“ (де-јо, деееј-о...), песна која стана негов препознатлив знак и која тој ја изведувал на речиси сите настапи во живо.
И покрај тоа што во некролозите за Белафонте често се спомнува дека бил „крал на калипсо“, тој се оградувал од оваа титула, бидејќи од 1939 на годишниот карневал во Тринидад и Тобаго се бира асли „Крал на калипсо-то“. Неговиот настап се проценува не само во однос на изведбата туку и на ангажираноста на стиховите и нивната поврзаност со традицијата на оваа земја. Титулата всушност гласела така до 1978 кога прв пат во натпреварот победила жена, Калипсо Роуз, па денес наместо крал се бира „Калипсо монарх“.
