Роден во 1747 година во сиромашно семејство во Масачусетс, Декстер го напуштил училиштето уште на осум години. Подоцна работел како чирак, а потоа отворил сопствен бизнис со кожа. Но неговиот вистински подем започнал за време на Американската револуција, кога вложил сè што имал во речиси безвредни „континентални долари“. Сите мислеле дека тоа е катастрофална грешка - но по донесувањето на Уставот, тие пари можеле да се заменат за обврзници, па Декстер преку ноќ станал богат.
Иако стекнал богатство, Декстер никогаш не бил прифатен од елитата на Нова Англија, која го сметала за неук и некултурен. Тоа не го спречило да се претставува како „лорд“ и да изгради раскошна палата, украсена со десетици статуи на историски личности како Наполеон или – меѓу кои и негова сопствена, со натпис дека е „најголемиот филозоф во западниот свет“.
Неговата кариера како трговец била уште поапсурдна. Често добивал намерно лоши совети од конкуренти кои сакале да го уништат – но токму тие совети му носеле успех. Така, испратил илјадници грејачи за кревет во Карибите, каде што нема зима. Тоа биле метални садови со плитка, кружна форма и долга дршка кои се полнеле со жар и се внесувале под чаршафите за да го загреат креветот. Но кога никој не ги купувал, ги продал како алатки за собирање меласа – и заработил уште повеќе. Испратил јаглен во Њукасл, град познат по рудници за јаглен, но случајно погодил период на штрајк и повторно профитирал, воспоставувајќи ран пример на импровизирана маркетинг-стратегија - не го менуваш производот туку го менуваш начинот на кој луѓето го гледаат. Дури и кога испраќал зимски ракавици во топли региони, тие завршувале кај морнари што патувале кон постудени места.
Неговата ексцентричност не застанала тука. Напишал книга од 8847 зборови без ниту еден интерпункциски знак, која сепак станала бестселер. Кога читателите се пожалиле, во следното издание додал страница составена само од запирки и точки – со идеја секој сам да си ги распореди. Дури организирал и сопствен лажен погреб за да види како луѓето ќе реагираат и колку ќе жалат за него. Кога забележал дека жена му не плаче, станал од гробот и почнал да ја удира со бастун.
И покрај сите чудни постапки, Декстер останува фасцинантен пример за човек кој успеал да ја сврти среќата во своја корист, дури и кога сè укажувало на спротивното. Некои го сметале за будала, други за гениј – но едно е сигурно: неговиот живот ја руши идејата дека успехот секогаш доаѓа од разумни и логични одлуки.
