На Дилан биле потребни два месеци за да почне да си ја опробува среќата на места како „необична пивница и винарија на Третата...сега се вика кафе Бизар. Газдите беа главно работници кои седеа наоколу смеејќи се, јадејќи црвено месо и кажувајќи мрсни вицеви. Ловците по таленти не доаѓаа на вакви места", раскажува тој во својата автобиографија.
Првиот албум на Дилан е издаден истата година кога Битлси ја снимија Love me Do. Џими Хендрикс се уште служеше во 101. водухопловна дивизија, Френк Синатра издаде албум со Каунт Бејзи, а Дмитри Шостакович премиерно ја изведе неговата 13. симфонија. Во таа наелектризирана музичка атмосфера која постави високи критериуми, албумот на Дилан е дочекан со ловорики. „Иако млад, Дилан е еден од стилски најспецифичните артисти кои настапуваат во ноќните клубови на Менхетен", пишува Њујорк Тајмс од 1962.
И по 50 години, и настап во Скопје кој го доживеавме, Дилан ја има одржано мистеријата околу него. Неговата кариера можеби најдобро ја илустрира следниов цитат, од неговите „Хроники": „Понекогаш кажуваш нешто во песните, дури и кога шансата тоа да е вистина е мала. Некогаш кажуваш работи кои немаат никаква врска со она што навистина сакаш да го кажеш. А понекогаш кажуваш нешта за кои сите знаат дека се вистинити. Никогаш нема доволно време за мислење. Си шиел, си пеглал, си се пакувал и си се возел. Ете што си правел."
Повеќе за поетот Дилан во постар текст на Букбокс за неговиот лик и дело.