После долга, богата и возбудлива кариера по разновиден фудбалски пат со успеси, Иван Тричковски објави крај на играчката кариера.
Генерација е со Меси, 1987-ма, што значи се повлекува на 38 години. Искуси многу во кариерата, од Македонија преку Србија до Кипар, Белгија, Полска и Саудиска Арабија. Или поточно:
Вардар (2004-2006), Работнички (2006-2007), Црвена Звезда (2007-2010), Енозис (позајмица, 2009-2010), АПОЕЛ (2010-2012), Бриж (2012-2014), Беверен (позајмица, 2013-2014), Ал Наср (2014-2015), Легија Варшава (2015-2016), АЕК Ларнака (2016-2024), АЕЛ Лимасол (2024 – 2025).
Има шампионска титула со Работнички, АПОЕЛ и Легија Варшава и Куп со Вардар, Работнички и Легија, како и два Купови со Ал Наср.
Кариерата ја почна во Вардар, каде беше дел и од младинците, потоа замина во Работнички и од таму ја почна меѓународната кариера со големи трансфери во Црвена Ѕвезда за 800.000 евра и Клуб Бриж за 1,2 милиони евра.
Тричко ја заврши кариерата во АЕЛ Лимасол, но важи за легенда на АЕК Ларнака, каде стигна до повеќе лични успеси и стана најдобар стрелец во историјата на клубот со 138 гола.
Беше капитен, две сезони најдобар стрелец во кипарското првенство, потоа прогласен за играч на сезоната во изборот на тренерите. Редовно ги тресеше мрежите.
На меч од Лига Европа против Левски Софија постигна 4 гола на гости за победа од 0:4, а пак со АПОЕЛ стигна до историско четвртфинале во Лига на шампиони каде загуби од Реал Мадрид.
Тричковски за Македонија одигра 67 меча на кои даде 7 гола. Дебитираше против Азербејџан на 29. мај 2010 година и тоа со гол, а последниот меч му беше на Европското првенство против Холандија во Амстердам.
За тоа колку е почитуван во АЕК Ларнака говори фактот што добива директорска фотеља.
ФФМ објави компилација од него и напиша:
Од првиот дриблинг до последниот гол - класа, стил и срце на терен!
Иван Тричковски објави крај на фудбалската кариера. Лидер, инспирација и пример за генерации.
Инаку има 24 гола во Лига Европа и котира на 19-та позиција.
