Гросо заработи легендарен статус со Италија на Светско првенство 2006 кога заедно со незабoрaвниот тим составен од имиња како Тоти, Инѕаги, Дел Пјеро, Буфон, Пирло, Гатузо, Неста, и ја донесоа четвртата светска титула на својата земја.
И покрај дефанзивната улога, ги даде двата клучни гола. Најпрвин во полуфинале против домаќинот Германија и тоа во 119 минута по што Дел Пјеро ги постави конечните 2:0, а потоа и во пенал серијата во финалето против Франција кога погоди во последната серија.
Од историскиот репрезентативен успех како да го фати мајата, па редеше титули со Интер (2006/2007), Лион (2007/2008) и Јувентус (2011/2012).
По завршувањето на играчката кариера пред 11 години, како да се подзагуби со слабо експонирање во јавноста. Почна со тренерска кариера и тоа веднаш шампионски со Јувентус Примавера кој го водеше три сезони.
Следуваа сениорски ангажмани во Бари, Верона, Бреша и Сион, а од 2021-ва е тренер на Фрозиноне каде го наследи Алесандро Неста.
Сезоната во втора лига му е доминантна со само 6 порази на 35 меча и на 3 кола до крајот е лидер на табела и веќе го обезбеди пласманот во Серија А.
За градчето во близина на Рим ова е само трета ваква радост во нивната 117 годишна историја. Претходно беа прволигаши во 2015/2016 и 2018/2019. Играат на стадион со капацитет од 16.000 седишта.