Хепберн од дете уживала во машка облека. На деветгодишна возраст, актерката побарала да ѝ ја избричат главата и веднаш истрчала и се облекла во облеката на брат ѝ. Подоцна на биографот му кажала за фазата кога сакала да биде машко.
„Сакав да бидам машко затоа што мислев дека на машките им е најзабавно. Решив дека сакам луѓето да ме викаат Џими. Ми се допаѓаше името Џими. Им реков дома да ме викаат Џими.“
Кога стигнала до Холивуд, ги избегнала филмските стереотипи на „дама во неволја“ и одбила да го прифати ставот на општеството за тоа што може, а што не може една жена да биде, па нормално - некои критичари ја нарекувале „премногу машка“ и „премногу груба“.
Сепак, била револуционер, не само во пристапот кон актерството, туку и во модна смисла. До 1933, станала толку очигледна асоцијација за жени во панталони, што едно списание ја ставило на насловна, заедно со Грета Гарбо и Марлен Дитрих, нарекувајќи ги „ѕвездите што застануваат на страната на панталоните за жени.“
Сепак, како и секој пат кога една жена ќе направи што било, луѓето просто не сакале да ја пуштат Хепберн слободно да носи панталони. Често носела фармерки во студио кога работела, додека еден ден не се вратила во гардеробата и видела дека фармерките ѝ се конфискувани во обид да ја натераат да се носи поженствено. Се разбира, одбила и продолжила да се шета по сетот во долна облека.
За кратко, ѝ ги вратиле фармерките.
И покрај репутацијата на неконвенционална жена, изборите на Хепберн сепак не ѝ ја нарушиле кариерата, туку ја претвориле во „Заштитничка на независната американска жена“, како што напиша и Мери Мекнамара во некрологот на актерката во 2003.
