Беше господин човек. Фраер. Еден од најталентираните книжевни гласови на неговата генерација, чии дела ги опишуваа мрачните страни на американскиот семеен живот - сопружници, роднини и љубовници кои се судираат со прашања на идентитетот, неуспехот и илузијата на американскиот сон. Доби Пулицер за „Закопаното дете“ во 1979, а уште две негови драми беа номинирани за истата награда и беа прикажувани на Бродвеј („Вистински Запад“ и „Будала за љубов“). Вкупно е автор на 44 драми и неколку книги кратки раскази, есеи и мемоари.
Шепард (вистинското име му беше Семјуел Шепард Роџерс Трети) беше и успешен актер, номиниран за Оскар за споредна улога во „Вистинската работа“. Неговото последно појавување на екран беше во Нетфликс серијата „Бладлајн“, а критиката последен пат високо ја оцени неговата театарска глума во оф-Бродвеј продукцијата на „Број“ на Карил Черчил од 2004.
Неговиот приватен живот е огледало на њујоршката уметничка сцена на дваесетиот век. Кoга пристигнал во градот при крајот на шеесетите делел соба со Чарли Мингус џуниор, синот на славниот џезер. Се оженил со актерката О-Лан Џоунс со која останал во брак до 1984, а во меѓувреме имал врска со Пети Смит. Скоро триесет години бил во врска со Џесика Ланг со која се сретнале на снимањето на „Францис“, и со која има две деца. Се разделиле во 2009, а од тогаш за Шепард се слушаше дека се оддал на алкохолот и на брзото возење, заради што два пати е апсен.
„Вистинската работа“, за кој беше номиниран за Оскар, е приказна за тест-пилоти кои минуваат низ процес на селекција за Проектот Меркур, првиот лет со човечки екипаж во вселената на САД базиран на книгата на Том Волф. Шепард имал голем страв од летање, но инсистирал реалниот пилот кого го глумел да го извози во млазен авион за да го подготви за улогата. Еве го во сцената во која тој го пробива звучниот ѕид:
