Откако го напуштил Универзитетот во Вирџинија без да дипломира (и со огромни коцкарски долгови), Едгар Алан По во 1827 се пријавил во американската армија под името Едгар А. Пери. Не е јасно зошто не го користел своето вистинско име, но веројатно „војник“ не била професија која сакал да му фигурира во уметничката биографија. Релативно мала по денешни стандарди, тогашната војска била составена од имигранти, од кои малкумина зборувале англиски.
Точните мотиви за овој негов потег, станувањето војник, не се познати. Она што се знае е дека не бил во добри односи со очувот, Џон Алан, кој одбил финансиски да го поддржува откако По се покажал како расипикуќа. Неговата прва книга песни објавена истата година кога се придружил на војската била далеку од комерцијален успех. Тој бил младо момче со желба за слава и пари, а како дете постојано слушал приказни за дедо му Дејвид По, поручник во армијата на Џорџ Вашингтон. Можеби романтичниот сензибилитет го поттикнал да ги повтори големите дела на својот предок.
Нешто во врска со мачноста, но истовремено и гламурот на воениот живот веројатно му годеле, па во почетокот тој бргу напредувал. Надредените му го вреднувале универзитетско образование, особено ретко за обичен војник. Најпрвин го направиле „ќато“, а потоа му доделиле одговорна задача на пресметување на експлозивните полнења и должината на фитилот за артилериските гранати. Ова му донело двојна плата, па дури и дозволена дневна доза алкохол, за опуштање по тензичната работа. Ваквата позиција која ја добил само по година и нешто од пријавувањето било признание за неговата компетенција и трудољубивост.
Ова не само што му донело повисоки воени чинови, туку му обезбедило и место на воената академија Вест Појнт. Неговата книга „Песни“ од тој период била посветена на „Американските кадети“ а печатењето било финансирано преку предпродажба на неговите соученици, кои (погрешно) мислеле дека книгата ќе содржи повеќе јавно критикување на офицерите на академијата, по кое По се прославил меѓу своите врсници.
Иако на академијата влегол како војник за пример, таму нешто се променило - често пати по посетите на локалните кафани се враќал во академијата мртов пијан; знаел да почне борби со храна (особено го инспирирале печените компири); еднаш на вежба се појавил гол, само со шапка и појас; а кулминацијата се случила кога бил обвинет дека го убил неговиот тактички офицер со тоа што го фрлил во реката Хадсон.
Во целата оваа митологија околу неговото однесување на Вест поинт веројатно има претерувања, но едно е јасно - тој во 1830 бил изведен пред воен суд и потоа исфрлен од академијата. Случајно или не, и двајцата негови цимери биле изведени пред суд и исфрлени, заради пиење и други нарушувања на редот.
Пресвртот во однесувањето на По веројатно се случил по смртта на неговата сакана мајка во 1829. Очувот веднаш се преженил, и со тоа По веќе немал право на никакво наследство. Иронично, денес Вест Поинт со гордост истакнува дека По учел во оваа институција, а неговото име е задржано и во студентскиот фолклор, како симбол на „лошо момче“.
Помалку познатата војничка страна на По е опишана во биографијата „Војникот Пери и господин По“ од Вилијам Ф. Хекер, поручник во американската армија со книжевни афинитети, кој за жал бил убиен во Наџаф, Ирак во 2006.
