Болдвин прв пат се појави како Трамп уште за време на претседателската трка со Хилари, и тогаш беше дочекан со сите можни пофалби за тоа како го има скинато американскиот претседател (движења, нагласок, гримаси...).
Меѓутоа две сезони подоцна, популарноста на ликот драстично падна за во последната сезона ниту еден негов воведен клип да не биде во топ листата на Ролинг стоун магазинот за најдобри СНЛ клипови од последната сезона.
На Болдвин до толку му е смачена улогата што во интервјуто им даде и предлог на СНЛ (Saturday Night Live) кои актери би можеле достојно да го заменат, наведувајќи го поранешниот член на СНЛ, Дарел Хамонд, и комичарот Ентони Атамануик.
Една од работите што му пречи на Болдвин во целиот ангажман е и што СНЛ му ги упропастува викендите (шоуто се снима во живо во сабота), а тој многу повеќе би сакал викендите да ги троши со своите децата.
