Тешката задача му се падната на Антонио Калиендо, агентот на 23 годишниот Баџо кој преговарал со директорите на Јувентус и Милан предводени од најмоќните газди во италијанскиот фудбал, Силвио Берлускони и Џани Ањели.
Специфична и тешка ситуација во која на едниот мора да му каже „не“, но според тоа како се одвивале работите личи дека вториов не смеел да го одбие.
„Беше мај 1990-та, бевме во хотел близу до оној каде што беше сместен Јувентус кој ден потоа требаше да се сретне со Фиорентина во финалето од Купот на УЕФА. Бев јас и Адриано Галиани. Трансферот на Баџо од Фиорентина во Милан го договоривме, ама само на зборови. Галијани ми рече да одам во Аркоре, место на 32 км до Милано и само да го официјализирам со претседателот Берлускони.
„Во меѓувреме добив повик од Монтецемоло кој ми се јави во име на адвокатот Ањели. Ми рече дека треба да заминам за Рим, бидејќи Фиорентина и Јувентус се договорени за трансферот на Роберто“.„Знаеме за договорот со Милан, но и кај нас ќе го добиете истиот третман“, ми рекоа по телефон.
„Бев примен кај Берлускони и му ја кажав вистината. Тој и Галијани беа господа луѓе и ми кажаа искрено дека сепак сум се однесувал одлично. Проблемот на крај беше како да го убедам Баџо. Кога му кажав како стојат работите, ми врати само кусо: Трагедија“, раскажува неговиот агент.
Така се одвивала првата битка меѓу двајцата моќници за најдобриот шпиц во Италија на кој му беше доделен дресот со број 10, кој три години претходно го носеше една друга легенда по име Мишел Платини.
Потпишал за сума од 8 милиони фунти, најскап светски трансфер во фудбалот во тоа време. Навивачите на Фиорентина збеснале и направиле хаос во градот, а инцидентите резултирале со 50 повредени и 9 уапсени. Баџо им реплицирал:
„Бев присилен да го прифатам трансферот“.
Вистинската причина за неговата предожба биле финансиските проблеми на Фиорентина од каде тој не сакал да си замине.
Кога на 7 април 1991-ва Јувентус гостувал во Фиренца, Баџо одбил да изведе пенал со образложение дека голманот Мареџини одлично знаел каде ги шутира. На белата точка застанал Луиџи Де Агостини, промашил и Јуве го загубил мечот со 1:0. Фузер од слободен удар.
Кога Баџо бил заменет, собрал еден шал од Фиорентина кој бил фрлен на терен, гест на кој се израдувале домашните, а се изнервирале гостинските навивачи. Два дена подоцна 300 Бјанконери заминале на тренинг за да го критикуваат за потегот.
„Длабоко во срцето, секогаш ќе бидам виолетов“, рекол Роби.
Пет години подоцна во кои постигнал 115 гола и освоил Скудето, Куп на Италија и Куп на УЕФА, Марчело Липи, Роберто Бетега и Умберто Ањели соопштиле дека Баџо не се совпаѓа повеќе во плановите на Јуве и се фокусирале во ѕвездата во подем, на која му ја дале 10-та, а тоа е Алесандро Дел Пјеро.
Баџо всушност имал проблеми со менаџментот на Јувентус во последната сезона и за да остане му барале да се согласи на 50% помала плата.
Додека во тој период бил поврзуван со Интер, Реал Мадрид, Манчестер Јунајтед и Блекбурн, овој пат војната за него ја добил Милан откако Берлускони и Капело инсистирале за него. Се преселил за сума од 6,8 милиони фунти, а овој пат со протести негодувале навивачите на Јуве.
Интересно овој пат Баџо повторно имал прилика да шутира пенал против “својата“ Фиорентина, но овој пат прифатил, погодил и му го донел Скудетото на Милан, бидејќи тој меч бил клучен за титула.
Славната 10-ка остана на тие 4 трофеи (3 со Јуве, 1 со Милан), премалку за толку голем играч кој секој сакаше да го има во тим.
Кога ги одигра последните 4 години од кариерата како ветеран во Бреша постигна двоцифрен број на голови во сите сезони, а цела Италија скандираше: „Baggio in nazionale“, посакувајќи да го вратат во репрезентација.
