Корените на бакшишот се наоѓаат во средновековна Европа. Тогаш господарите им давале неколку дополнителни монети на слугите како награда за добра услуга. Во 19 век богатите Американци кои патувале во Европа ја донеле оваа практика во својата земја, сметајќи ја за знак на префинетост и висок општествен статус.
Но, по Американската граѓанска војна бакшишот добил сосема поинаква улога. Откако поранешните робови почнале да влегуваат на пазарот на трудот, особено во хотелите, рестораните и железницата, работодавците увиделе можност да ги намалат трошоците. Наместо да им исплаќаат целосна плата, тие очекувале клиентите преку бакшиш да го надоместат најголемиот дел од приходот на работниците.
Еден од најпознатите примери е компанијата „Пулман“, која вработувала афроамерикански железнички службеници, многумина од нив поранешни робови. Нивните основни плати биле исклучително ниски, а преживувањето зависело речиси целосно од великодушноста на патниците.
До крајот на 19 и почетокот на 20 век бакшишот веќе станал нормална појава во американската услужна индустрија, но не без критики. Многумина сметале дека таквиот систем е недемократски, бидејќи работниците морале да се понижуваат пред клиентите за да заработат доволно за живот. Некои дури го нарекувале и „неамерикански“.
Во 1916 година писателот Вилијам Скот во својата студија „Чешањето на дланката“ ја споредил врската меѓу оној што дава и оној што прима бакшиш со односот меѓу господар и роб. Неколку американски држави дури се обиделе законски да ја забранат оваа практика, но сопствениците на рестораните успешно се спротивставиле и забраните никогаш не заживеале.
Дополнителен проблем бил фактот што при воведувањето на федералната минимална плата во 1938 година, работниците кои живееле од бакшиш во голема мера биле исклучени од оваа заштита. Дури во 1966 година тие добиле гарантирана основна плата, но таа изнесувала само половина од стандардниот минималец. Од 1991 година минималната плата за работниците што добиваат бакшиш останала на само 2,13 долари на час и не е променета до денес. Иако законот предвидува работодавците да ја надоместат разликата доколку бакшишот не е доволен, ова правило често не се спроведува во пракса.
