Во 1893, принцезата Каиулани, наследничка на хавајската круна, дошла во Вашингтон на деликатна дипломатска мисија. Тука пристигнала од Велика Британија, каде се образувала за својата идна улога на монарх и сурфала на својата даска на бреговите на Брајтон.
Иако нејзината средба со 24-тиот претседател на САД била кратка и церемонијална, целта ѝ била многу конкретна: принцезата сакала да го спаси кралството Хаваи и нејзината сопствена иднина. Неколку недели претходно, пред да замине од Англија, таа му пишала:
„Пред четири години, на барање на г-дин Турстон, тогаш премиер на Хаваи, бев испратена во Англија за да добијам приватно образование и потоа да ја преземам позицијата која требаше да ја наследам согласно уставот на Хаваи. Сите овие години во егзил трпеливо работев и чекав на моето враќање. Сега ми кажуваат дека г-дин Турстон ќе биде во Вашингтон и ќе бара да ми се одземе знамето и тронот. Никој не ми го кажува ова официјално. Бидејќи немам направено ништо лошо, зошто тогаш вие ни правите лошо, на мојот народ и на мене лично?“
Гровер Кливленд, американскиот претседател, бил трогнат. Ветил дека ќе го консултира Конгресот и ќе бара тој да ја почитува легитимната хавајска монархија. Истовремено ќе одбие да биде признаен државниот удар од 17 јануари 1893, воден од контингент моќни американски бизнисмени кои сакале да ги анектираат островите. Одлуката на Конгресот би ја определило нејзината судбина, но и иднината на Хаваи.
Каиулани била исклучителна жена. Убава и образована, така зборувала неколку јазици, пишувала поезија на латински, англиски и хавајски и уште како мала покажувала големи таленти за уметност и музика.
Меѓу другото, таа била опсесивен сурфер. Користела долга дрвена даска, особено тешка за манипулација. Хавајките, особено оние со аристократско потекло, биле познати по својата вештина на брановите. Ова траело до доцните 1800-ти, кога сурфањето почнало да исчезнува како спорт. Евангелските мисионери се погрижиле да го отстранат јавањето на бранови од секојдневниот живот на Хавајците. Но принцезата не се откажувала, па наскоро станала последна од традиционалните сурфери на Ваикики. Со тоа се смета дека всушност го спасила спортот од заборав во овој регион.
Вистинското име на принцезата било Викторија Кавекиу Каиулани Лулалило Каланинуиаилапалапа Клегхорн, а првото име го добила по кралицата Викторија. „Каиулани“ пак значи „највисоката точка во рајот“ или „света припадничка на кралскиот род“. Презимето е од нејзиниот татко, познат шкотски бизнисмен, Арчибалд Скот Клегхорн.
Кога имала 11 години, нејзината мајка се разболела и починала. Легендата вели дека голем број светло-црвени риби тогаш се собрале крај брегот, што означувало и смрт во семејството, но и дека Каиулани никогаш нема да се омажи и да стане кралица.
Наскоро девојчето било испратено да се образува во Англија, каде почнала да се занимава и со други спортови, како тенис и крикет. Се дружела со поќерката на Роберт Луис Стивенсон („Островот со богатството“), а славниот писател и посветил и песна нарекувајќи ја „островска роза“.
Но нејзината мисија во Вашингтон се претворила во горчливо искуство. И покрај наводната поддршка на претседателот, Хаваи биле анектирани како територија на САД на 12 август 1898. На тој ден Каиулани и нејзината тетка, последниот монарх на кралството Хаваи, носеле погребна облека во знак на протест за нешто што го сметале како криминален државен удар.
По неколку смртни случаи во семејството, принцезата почнала да се повлекува од јавниот живот и да минува повеќе време осамена во природа. Во 1898 ја фатило голема бура во планините на Хаваи по што добила пневмонија. Починала на 6 март 1899, на возраст од само 23 години.
