Во јули 2008-ма, Роналдињо одби огромни 200.000 фунти неделно од Манчестер Сити за да му се придружи на седумкраниот европски првак Милан каде заработуваше двојна околу помала плата или поточно 6,5 милиони евра.
Тренер му беше Карло Анчелоти, а потоа на клупа седна Алегри, прв голем предизвик за него откако водеше помали клубови.
И покрај тоа што 43 годишниот Алегри сè уште не беше големо и изградено тренерско име, барал од управата да го продадат еден од најјаките бразилски мајстори во историјата.
„Скоро секој ден ми се јавуваше Алегри за да ми се жали од Роналдињо кој доцнел на тренинзи, дека излегувал и малку спиел.
Еден ден кога ми се јави беше бесен повеќе од вообичаеното. `Готово, го загубив трпението. Апсолутно треба да го продадеме. Утрово дојде на тренинг точно на време`.
Не ми беше јасно и му реков `Макс, после првото доаѓање на тренинг точно на време, сакаш да се ослободиме од него?`
Дојде точно на време, ама директно од диско“, му одговорил Алегри на Галијани.
Инаку Роналдињо и Алегри го освоија Скудетото во сезона 2010/2011, а Бразилецот за две и пол сезони во Милан одигра 95 натпревари и постигна 26 гола.
