Покрај 500. настап во Ла Лига, Касиљас синоќа се изедначи и со Санчиз на листата играчи со најмногу настапи во историјата на Реал Мадрид на сите натпреварувања (710). Прв и натаму е Раул Гонзалес со 741 натпревар.
Касиљас стана и рекордер по бројот на најмногу победи во мадридскиот дрес во Примера (328). Во неговата кариера во Реал Мадрид, Касиљас сега има 328 победи, 85 нерешени и 87 порази. Капитенот на Реал Мадрид во мај ќе наполни 34 години, а за клубот од шпанската престолнина дебитираше на 12. септември 1999. година на легендарниот Сан Мамеш. Од тој ден, до денес бранеше 16 сезони и прими 510 голови (по 1,02 по натпревар) и реализирал дури 1.671 паради.
Касиљас освои сè што можеше да се освои со Реал Мадрид и со Шпанија. Единицата на тимот од Бернабеу само еднаш ја доби наградата Замора (трофеј за најмалку совладаниот голман во една сезона од Примера).
Во кариерата мина славни, но и мрачни моменти. Во сезоната 2001/2002, Дел Боске се одлучи за Цезар, а Икер беше на клупата. Исто нешто се случи и во сезоната 2012/2013, кога Жозе Мурињо повеќе простор му даваше на Диего Лопез (сега во Милан).
Во 2002. година, Касиљас беше играч на натпреварот во финалето од ЛШ. Влезе наместо Цезар кој се повреди, правеше чуда на голот и си го зацементира првотимскиот статус.
Мурињо го спречи Касиљас во намерата да стане синоним за Реал Мадрид. Пред две години, Специјалниот одлучи дека е време Икер да седне на клупата. На негово место најпрвин бранеше Адан, потоа Касиљас тешко ја повреди раката, по што на голот застана Диего Лопез. Тогаш, за првпат после 2002. година, Касиљас редовно ја грееше клупата.
Ривалстовото со Диего Лопез не престана ниту по заминувањето на Мурињо, затоа што дојде Анчелоти кој на Касиљас му даваше шанса само во Кралскиот куп, но не и во првенството. Сепак, Касиљас го бранеше голот на Реал во финалето од ЛШ против Атлетико Мадрид (направи голема грешка на тој натпревар).
Многумина го сметаат за вистински капитен по заминувањето на Раул, иако често го обвинуваа дека е „кртот“ кој често кодоши кај новинарите што се случува во соблекувалната.
„Се чувствувам изолиран, без поддршка од никој, па ниту од управата. Мурињо ме повреди многу и размислував да си одам од клубот. Ме тргнаа на страна“, изјави Касиљас во периодот кога не се мирисаа со Мурињо.
Реал во моментов е прв на табелата, но по четирите голови примени од Атлетико Мадрид во дербито, Касиљас повторно беше исвиркуван од навивачите на Реал. Анчелоти сезонава има огромна доверба во Икер Касиљас, без разлика што Реал го има одличниот Кејлор Навас како втора опција.
Компилација од најдобрите одбрани на Касиљас
Настапот со кој го забетонира првотимскиот статус на финалето во ЛШ против Баер Леверкузен во 2002 година.
