Андреа Пирло и Карло Анчелоти беа заедно во најубавите денови на Милан во овој милениум или поточно од 2001-ва до 2009-та. Освоија по два пати Лига на шампиони и Супер куп на УЕФА, како и Серија А, Куп на Италија, Супер куп на Италија и Светско клупско првенство
„Карло Анчелоти ми е како татко, поминавме долго време заедно. Тој ми помогна да го играм најдобриот фудбал на друга по длабока позиција. Ми ја промени улогата и со него ги минав најдобрите мигови во кариерата. Се надевам нема да ми залепи фластер и дека ќе имам малку слобода во играта“, вели шесткратниот првак на Серија А.
Ни Анчелоти не штеди зборови за Пирло.
„Секогаш имам пофални зборови за неговата тактика, а неговиот карактер е бесценет. Тој е еден од ретките играчи на кои треба малку да му се каже или не треба ништо да му се каже“ вели италијанскиот стратег.
Во 2006 година за време на аферата Калчополи, за малку ќе се разделеа.
„Бев многу блиску до Реал Мадрид. Ме бараше Капело во периодот кога Милан беше во проблеми. Тој трансфер беше скоро готов, но сепак Милан ми го продолжи договорот. Не жалам што не заминав, следната година ја освоивме Лигата на шампионите“
Милан не му дозволи на Пирло да замине ниту во Челси на барање на Анчелоти додека беше тренер на Стемфорд Бриџ.
Тој не смета дека Јувентус против Реал Мадрид е аутсајдер и дека шансите за финале им се 50-50. Првото полуфинале се игра утревечер во Торино.
