Дефанзивецот и симбол на Милан, како што потоа беше син му Паоло и поранешен селектор на Италија е роден во Трст на 5 февруари 1932 година. За Милан играше во периодот од 1954 до 1966 година.
Настапи на 347 средби, постигна 3 гола и освои 4 Скудета, а во 1963 година на стадионот Вембли ја освои првата Лига на шампиони на една италијанска екипа. Во финале Росонерите беа подобри од Бенфика со Еузебио.
Малдини со дресот на Италија настапи на 14 средби и одигра две Светски првенства, а една година беше и капитен. Како тренер ја однесе Парма од Ц1 во Серија В, ги водеше Фоџа и Тернана, а претходно му беше помошник на легендарниот Нерео Роко во Милан.
Најголемите успеси како селектор ги постигна со репрезентацијата на Италија за играчи до 21 година со која три пати едно по друго стана Европски првак, а кога Италија го освои Мундијалот во 1982-ра беше дел од стручниот штаб како помошник.
Во 1998 година Чезаре Малдини ја водеше Италија на Мундијалот во Франција каде стигна до четвртфинале, а потоа работеше како координатор во Милан, а подоцна и технички директор кога Фатих Терим беше тренер.
Селекторско искуство има и со Парагвај со кој на Мундијалот во Јапонија и Јужна Кореја пред 14 години стигна до осминафиналето.
