Поранешниот најдобар дефанзивец на светот се пензионираше во 2009-та година и сите очекуваа тој да остане во Милан, но Малдини никогаш не се врати на Сан Сиро.
„Никогаш не размислував да бидам тренер затоа што гледав колку е тежок животот на мојот татко Чезаре. Исто така јас не се гледам во ниту еден друг клуб освен Милан, па шансите да најдам друга работа во Италија се еднакви на нула."
Јавноста во Италија веќе долго време шпекулира дека Малдини нема да се врати во Милан заради лошите односи со потпретседателот Адриано Галијани.
„Јас ја имав таа среќа да поминам во Милан 25 прекрасни години. Претседателот Берлускони не научи да имаме високи цели. Ариго Саки имаше менталитет со кој ние станавме симбол на стил во фудбалот. Тоа беше нешто магично. Полека, магијата се губеше и Милан се трансформираше во нормален клуб. Тоа е затоа што тие што ја пишуваа историјата престанаа да им го пренесуваат знаењето на новите генерации. Во моментов во Милан нема никој што ја пишувал клупската историја."
„Погледнете ги Баерн Минхен и Реал Мадрид со директори како Бекенбауер, Хенес , Румениге, Бутрагењо, Валдано... Магијата може да се пренесе од оние кои ја искусиле или креирале. Милан имаше магија 25 години, но ја загуби."
Малдини е надвор од фудбалот од неговото пензионирање, но можел да се врати во Милан ако раководството тоа го сака.
„Леонардо ме викаше во Миланело, па дури и само до стојам таму и да бидам присутен. Му реков дека нема смислам да се појавувам во тренинг центарот ако немам одредена улога. Но потоа директорот Галијани рече дека функцијата спортски директор повеќе не е потребна во фудбалот. Минатата година и Алегри ме повика. Му беше потребен некој со карактер кој има авторитет кај важните играчи. Мислеше дека јас со моето минато би можел да бидам тој."
Но епилогот е јасен.
„Би сакал да го демантирам митот дека јас сум дел од семејството Милан. Тие не ме сакаат таму", изјави Малдини во интервјуто за „Ла Република".
