Џенинг му се придружува на Бади Холи и неговиот бенд во јануари 1959 година, за турнејата “Winter Dance Party” низ средна Америка. Како што неретко бива во тој појас, зимата се погодила брутално ладна со температури далеку под нулата.
Автобусот на бендот често замрзнувал и се расипувал, музичарите си пренесувале грип еден на друг. За да го прекине тој круг, Бади Холи решил за следниот концерт да најми авион за неколкумина од групата.
Во авионот требало да биде и Вејлон Џенингс, но еден друг член на екипата, Џеј Пи „Биг Бопер“ Ричардсон, замолил тој да оди со авион, бидејќи имал грип а пошто бил огромен, не можел да спие во автобус. Џенингс му го понудил своето место.
Кога Бади разбрал дека Вејлон не оди со нив, му нафрлил:
„Нека ви замрзне автобусот.“
На што Вејлон му кажал:
„Нека ви падне авионот.“
И да, авионот паднал а Вејлон никогаш немал шанса да ги поправи своите последни зборови кон својот другар.
Смртта на Бади Холи сериозно го потресува па неколку години се повлекува од музиката за подоцна да се врати со „The Outlaws“.
За Бади Холи, Вејлон Џенингс ја пишува оваа песна:
