Поранешниот напаѓач на Манчестер Јунајтед кој подоцна долги години беше на разни функции во клубот, од 1956-та година до 1973-та одиграл 758 натпревари и постигнал 249 гола за Манчестер Јунајтед.
Со гигантот од „Олд Трафорд“ Сер Боби Чарлтон освоил три шампионски титули, ФА Куп, Куп на европски шампиони (во финале постигнал два гола и станал прв англиски капитен до овој највреден трофеј во клупскиот фудбал) и четири пати Суперкуп на Англија.
Сер Боби Чарлтон во 1966-та година ја предводел Англија до светско злато на Мундијалот и како најдобар играч на првенството добил „Златна топка“ таа година.
Сер Боби Чарлтон бил еден од оние кои ја преживеале страшната авионска несреќа во Минхен, во февруари 1958-ма гоина кога загинал 23 лица од 44 во авионот. Англискиот фудбал тогаш ја загубил една од најталентираните млади генерации.
Чарлтон после само една недела опоравок излегол од болница после авио-катастрофата. Во ноември 2020-та му дијагностицирале деменција после што Боби Чарлтон веќе не се појавуваше во јавноста. Претходно тој беше неизоставен дел од сите натпревари на Манчестер Јунајтед а на „Олд Трафорд“ една од трибините е наречена по негово име.
