Стилијан Петров ја започна кариерата во локалниот клуб од Монтана и на 17 години го потпиша првиот професионален договор со ЦСКА од Софија.
На 19 години тој направи трансфер во шкотски Селтик, но заради носталгија и проблеми со англискиот јазик, во неговата прва сезона младиот Бугарин не се избори веднаш за место во првиот тим. Но тој бил решен да успее и за да го научи подобро јазикот, на почетокот од неговата кариера во Селтик тој во слободно време помеѓу тренинзите продавал хамбургери од комбе низ улиците на Глазгов.
Напорната работа се исплатела. Во Селтик остана седум сезони, освои четири шампионски титули и во 2005-та беше прогласен за играч на годината.
Тој стана миленик во Шкотска, но прерасна во легенда во Англија откако направи трансфер во Астон Вила. Во 2008-та година Стилијан ја доби капитенската лента, а во 2009-та навивачите го прогласија за играч на годината.
Поранешниот капитен на репрезентацијата на Бугарија беше главната алка во средниот ред на Астон Вила и заслужен за секој успех на неговиот тим се до почетокот на оваа година.
Во март Астон Вила објави дека Стилијан Петров боледува од леукемија. Тој ја паузираше својата фудбалска кариера, но неговиот клуб и навивачите не го заборавија.
На секој натпревар на Астон Вила оваа сезона во 19-та минута (бројот на дресот на Петров), навивачите започнуваат да го скандираат неговото име. Кога е во можност, Петров често ги посетува натпреварите на Астон Вила и секој пат заплакува кога ќе дојде 19-та минута и кога целиот стадион започнува со стоечки овации во негова чест.
Навивачите на Астон Вила го финансираат неговото лекување, но освен што собраа донации за Петров, тие уште на неколку наврати го покажаа нивното големо срце и организираа пријателски натпревари и добротворни акции за собирање донации за помагање на истражувањата за борба против леукемија.
Челниците на Астон Вила ја исполнија и желбата на нивните навивачи па така Стилијан Петров се уште фигурира како капитен на првиот тим за сезоната 2012/12 и покрај тоа што можеби тој никогаш повторно нема да игра фудбал. Неговата здравствена состојба се подобрува и по целосното закрепнување дури и да не продолжи да игра тој повторно ќе биде блиску до навивачите на Астон Вила затоа што раководството вети дека Петров ќе добие постојан ангажман во клубот.