Квалификации за Лига на шампиони 2005/2006
Првата посериозна пречка за Романтичарите на меѓународна сцена беше пред 10 години кога во Скопје гостуваше Локомотив Москва кој пласманот во следната фаза мораше да го брка дома. На првата средба беше 1:1, а на гости Работнички загуби 0:2. Во претходното коло лесно го минаа Сконто од Летонија со вкупни 6:1.
2. квалификациско коло: Локомотив Москва – Работнички 2:0
Квалификации за Лига на шампиони 2006/2007
Следната година на градски дојдоа два големи клуба, Лил и Базел. Работнички во првите две квалификациски кола ги елиминираше Дуделанж и Дебрецин, а во третото коло францускиот претставник им беше претежок залак. Продолжија во првото коло од тогашниот Куп на УЕФА и загубија убедливо со вкупни 7:2 од Базел, вториот најтрофеен швајцарски клуб.
3. квалификациско коло: Лил – Работнички 3:0
Квалификации за Лига Европа 2007/2008
Летото 2007 година, македонската публика во Скопје го гледаше и гостувањето на премиерлигашот Болтон кој не доминираше како се очекуваше. Работнички му извади 1:1 на првиот дуел и потоа загуби минимално на гости. Работнички во првите две кола ги елиминираше Горица од Словенија и Зрински од БиХ.
1. коло Лига Европа: Работнички – Болтон 1:1
Квалификации за Лига Европа 2010/2011
Вториот уште поатрактивен противник од островот во Скопје гостуваше во 2010 и се викаше Ливерпул. Работнички ги помина аутсајдерите Луситанос и Мика од Андора и Мика, но не можеше против Ливерпул кој ги доби и двете средби со 2:0.
3. квалификациско коло: Работнички - Ливерпул 0:2
Квалификации за Лига Европа 2011/2012
Следното лето во Работнички во Скопје донесе и тим од Серија А и тоа во плејофот, но во Рим помина со висок пораз од 6:0, а потоа на реваншот Лацио победи со 3:1. Претходно ги елиминираше Нерва Транс од Естонија, Јувенес Догана од Сан Марино и Анортозис од Кипар.
3. квалификациско коло: Анортозис - Работнички 0:2
Работнички - Анортозис 1:2
Плејоф за ЛЕ: Лацио – Работнички 6:0
Работнички - Лацио 1:3
На 30 јули на Филип Втори доаѓа Трабзонспорт, реномиран противник кој вреди 110 милиони евра и кој ќе биде третата пречка за Работнички во Лига Европа ова лето.
